(4S,5S)-5-(pivaloyloxymethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)dihydrofuran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-5-(pivaloyloxymethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)dihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5S)-5-(pivaloyloxymethyl)-4-[1,3]dioxolan-2-yldihydrofuran-2-one；[(2S,3S)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-oxooxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₆
• 分子量: 272.298
• InChiKey: YIZMULGHKUQOOV-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5S)-5-(hydroxymethyl)-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 二苯甲酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,5S)-5-(pivaloyloxymethyl)-4-(1,3-dioxolan-2-yl)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  向5-烷氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮中添加立体选择性光化学1,3-二氧戊环：用于HIV蛋白酶抑制剂的双-四氢呋喃基配体的合成UIC-94017（TMC-114）

  摘要：

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。

  DOI：

  10.1021/jo049156y

文献信息

• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR) -3-hydroxyhexahydrofuro [2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：——

  公开号：US20040127727A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. 1 Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高产率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。同时还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• Method of preparing (3R, 3aS, 6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3,-b] furan and related compounds
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US06919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19

  A method of synthesizing (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan (I), and related compounds, in high yield and high enantiomeric selectivity is disclosed. Also disclosed is a method of manufacturing (5S)-5-(benzyloxymethyl)-5H-furan-2-one.

  本发明揭示了一种高收率和高对映选择性合成(3R,3aS,6aR)-3-羟基六氢呋喃[2,3-b]呋喃(I)及相关化合物的方法。此外还揭示了一种制造(5S)-5-(苄氧甲基)-5H-呋喃-2-酮的方法。
• [EN] METHOD OF PREPARING (3R, 3aS, 6aR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-b] FURAN AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE (3R, 3AS, 6AR) -3- HYDROXYHEXAHYDROFURO [2, 3-B] FURANE ET DE COMPOSES APPARENTES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2004033462A3

  公开（公告）日：2004-09-30
• US6919465B2
  申请人：——

  公开号：US6919465B2

  公开（公告）日：2005-07-19
• Stereoselective Photochemical 1,3-Dioxolane Addition to <i>5-</i>Alkoxymethyl-2(5<i>H</i>)-furanone:  Synthesis of Bis-tetrahydrofuranyl Ligand for HIV Protease Inhibitor UIC-94017 (TMC-114)
  作者：Arun K. Ghosh、Sofiya Leshchenko、Marcus Noetzel

  DOI：10.1021/jo049156y

  日期：2004.11.1

  A convenient synthesis of (3R,3aS,6aR)-3-hydroxyhexahydrofuro[2,3-b]furan, a high-affinity nonpeptidal ligand for HIV protease inhibitor UIC-94017, is described. This inhibitor is undergoing advanced clinical trials. The synthesis utilizes a novel stereoselective photochemical 1,3-dioxolane addition to 5(S)-benzyloxymethyl-2(5H)-furanone as the key step. The requisite furanone derivative was prepared

  描述了一种方便合成的（3 R，3a S，6a R）-3-羟基六氢呋喃[2,3- b ]呋喃，这是一种针对HIV蛋白酶抑制剂UIC-94017的高亲和力非肽配体。该抑制剂正在接受先进的临床试验。合成过程中，除了5（S）-苄氧基甲基-2（5 H）-呋喃酮外，还利用了新型的立体选择性光化学1,3-二氧戊环。通过固定的脂肪酶催化的（±）-1-（苄氧基）-3-丁烯-2-醇的固定化酰化反应和用Grubbs的催化剂进行的闭环烯烃复分解反应，以高对映体过量的形式制备必需的呋喃酮衍生物。将光学活性的双-THF转化为蛋白酶抑制剂2（UIC-94017）。