tert-butyl (2-azidoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-azidoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (2-azidoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-(2-azidoethyl)-N-(tributylstannylmethyl)carbamate
• 化学式: C₂₀H₄₂N₄O₂Sn
• 分子量: 489.289
• InChiKey: LXJDRZJIMUWRKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-azidoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate 在 2,6-lutidinium triflate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-N-Boc-3-哌嗪羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  集成的控制台，用于基于胶囊的自动有机合成

  摘要：

  当前有机合成的实验室实践是劳动密集型的，会带来安全和环境危害，并阻碍了人工智能引导的药物发现的实施。通过结合试剂设计，硬件工程和简单的操作系统，我们提供了一种能够通过预装胶囊执行复杂有机反应的仪器。该机器进行偶联反应，并以最少的用户参与交付纯化的产品。实施了两个理想的反应类别-饱和N杂环的合成和还原胺化-以及多步序列，以完全自动化的方式提供类药物有机分子。我们设想该系统将作为开发人员的控制台，以提供集成的综合方法，

  DOI：

  10.1039/d1sc01048d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-叠氮基乙基)氨基甲酸叔丁酯 、 三丁基(碘甲基)锡烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到tert-butyl (2-azidoethyl)((tributylstannyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用甲锡胺方案 (SnAP) 试剂和酮一步合成饱和螺环 N-杂环

  摘要：

  环酮和甲锡胺协议 (SnAP) 试剂的组合在操作简单的反应条件下提供饱和的螺环 N-杂环。由此产生的 N-未保护的螺环胺作为药物发现和开发的支架有很大的需求。SnAP 试剂和无环三氟甲基酮结合产生 α-CF3 吗啉和哌嗪。

  DOI：

  10.1021/ja511232b

文献信息

• An integrated console for capsule-based, automated organic synthesis
  作者：Tuo Jiang、Samuele Bordi、Angus E. McMillan、Kuang-Yen Chen、Fumito Saito、Paula L. Nichols、Benedikt M. Wanner、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1039/d1sc01048d

  日期：——

  practices of organic synthesis are labor intensive, impose safety and environmental hazards, and hamper the implementation of artificial intelligence guided drug discovery. Using a combination of reagent design, hardware engineering, and a simple operating system we provide an instrument capable of executing complex organic reactions with prepacked capsules. The machine conducts coupling reactions and delivers

  当前有机合成的实验室实践是劳动密集型的，会带来安全和环境危害，并阻碍了人工智能引导的药物发现的实施。通过结合试剂设计，硬件工程和简单的操作系统，我们提供了一种能够通过预装胶囊执行复杂有机反应的仪器。该机器进行偶联反应，并以最少的用户参与交付纯化的产品。实施了两个理想的反应类别-饱和N杂环的合成和还原胺化-以及多步序列，以完全自动化的方式提供类药物有机分子。我们设想该系统将作为开发人员的控制台，以提供集成的综合方法，
• One-Step Synthesis of Saturated Spirocyclic N-Heterocycles with Stannyl Amine Protocol (SnAP) Reagents and Ketones
  作者：Woon-Yew Siau、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja511232b

  日期：2014.12.24

  The combination of cyclic ketones and stannyl amine protocol (SnAP) reagents affords saturated, spirocyclic N-heterocycles under operationally simple reaction conditions. The resulting, N-unprotected spirocyclic amines are in great demand as scaffolds for drug discovery and development. The union of SnAP reagents and acyclic trifluoromethylketones yields α-CF3 morpholines and piperazines.

  环酮和甲锡胺协议 (SnAP) 试剂的组合在操作简单的反应条件下提供饱和的螺环 N-杂环。由此产生的 N-未保护的螺环胺作为药物发现和开发的支架有很大的需求。SnAP 试剂和无环三氟甲基酮结合产生 α-CF3 吗啉和哌嗪。