5-amino-1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₆BrF₃N₄
• 分子量: 331.095
• InChiKey: MPQBOAXGKSXJFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile 在 二甲基铵-4-甲基苯-磺酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl-2-cyano-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)-7-(trifluoromethyl)-3-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-4,5-dihydropyrazolo[1,5-a]quinazoline-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氰基丙酸乙酯 、 4-氨基-3-溴三氟甲苯 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以57%的产率得到5-amino-1-[2-bromo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  带有烯烃的5-氨基-1H-苯基吡唑的基质控制[5 + 1]环化：多取代4,5-二氢吡唑并[1,5-a]喹唑啉的不同合成

  摘要：

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000536

文献信息

• Derivatives of N-phenylpyrazoles
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LIMITED

  公开号：EP0295117A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  N-Phenylpyrazole derivatives of the formula: wherein R¹ represents cyano, nitro, halogen, acetyl or formyl: R² represents R⁵SO₂, R⁵SO or R⁵S in which R⁵ is optionally halogen substituted alkyl, alkenyl or alkynyl; R³ represents a hydrogen atom or a group NR⁶R⁷ wherein R⁶ and R⁷ each represent hydrogen, alkyl, alkenylalkyl, alkynylalkyl, formyl, optionally halogen substituted alkanoyl, optionally halogen substituted alkoxycarbonyl, or alkoxymethyleneamino, halogen, or R⁶ and R⁷ together form a cyclic imide and R⁴ represents a substituted phenyl group possess arthropodicidal, plant nematocidal, anthelmintic and anti-protozoal properties; their preparation, compositions containing them and their use are described.

  式中的 N-苯基吡唑衍生物： 其中 R¹ 代表氰基、硝基、卤素、乙酰基或甲酰： R² 代表 R⁵SO₂、R⁵SO 或 R⁵S，其中 R⁵ 是任选被卤素取代的烷基、烯基或炔基； R³ 代表氢原子或基团 NR⁶R⁷，其中 R⁶ 和 R⁷ 各自代表氢、烷基、烯烷基、炔烷基、甲酰基、任选卤素取代的烷酰基、任选卤素取代的烷氧羰基、或烷氧基亚甲基氨基、卤素，或 R⁶ 和 R⁷ 共同形成环状亚胺且 R⁴ 代表取代的苯基，具有杀节肢动物、杀植物线虫、驱虫和抗原虫的特性；描述了它们的制备、含有它们的组合物及其用途。
• N-phenylpyrazole derivatives as insecticides
  申请人：RHONE-POULENC AGRICULTURE LTD.

  公开号：EP0418016B1

  公开（公告）日：1995-05-03
• US5232940A
  申请人：——

  公开号：US5232940A

  公开（公告）日：1993-08-03
• US5547974A
  申请人：——

  公开号：US5547974A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US5608077A
  申请人：——

  公开号：US5608077A

  公开（公告）日：1997-03-04