2,3-二氰基丙酸乙酯 | 40497-11-8

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2,3-二氰基丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2,3-dicyanopropanoate
• 英文别名: ethyl 2,3-dicyanopropionate；2,3-dicyanopropionic acid ethyl ester
• CAS: 40497-11-8
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD08061844
• 分子量: 152.153
• InChiKey: NPZOLWMDTPEVEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-135 °C
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2942000000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

2,3-二氰基丙酸乙酯是一种羧酸酯类衍生物，可用作农药中间体。该化合物为无色液体，沸点范围120～135℃/133.3Pa，可溶于乙醚和乙酸乙酯，而不溶于水。

其主要用途包括作为杀虫剂氟虫腈的中间体以及农药中间体。

制备方法如下：在反应瓶中加入氰化钾溶液和氰乙酸乙酯，以二甲基亚砜为溶剂，在该溶液中缓慢滴加甲醛溶液，并将反应温度控制在5℃。完成滴加后，继续在20℃下反应15小时。随后，将反应液倒入冰水中，分离有机层，对水相进行萃取并合并有机层，干燥后再去除溶剂即得产品。

反应方程式为：HCHO + KCN + CNCH₂COOC₂H₅ → CNCH₂—CHCNCOOC₂H₅

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基丙酸乙酯 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2,3-dicyanoacrylate
  参考文献：
  名称：

  一种1，4-环氧基-2，3-二氰基-1，2，3，4-四氢 萘的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种1，4‑环氧基‑2，3‑二氰基‑1，2，3，4‑四氢萘的合成方法，其包含：2，3‑二氰基丙烯酸乙酯1G与1‑甲氧基‑1,3‑二氢苯并‑2‑呋喃1C在脱羧剂催化下成环并脱羧，制备得到1，4‑环氧基‑2，3‑二氰基‑1，2，3，4‑四氢萘1D。本发明以较为廉价的2，3‑二氰基丙酸乙酯1E为起始原料，先经卤代、消除得到2，3‑二氰基丙烯酸乙酯1G；再与1‑甲氧基‑1，3‑二氢‑2‑苯并呋喃1C进行成环反应，同时发生脱羧过程，得到目标产物。原料廉价易得，反应条件温和，每个步骤反应彻底，副产物少，经简单分离后即可直接进入下一步，操作简便，收率高，生产成本低，且环境友好。

  公开号：

  CN111004250B
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 paraformaldehyde 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-二氰基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Processes for preparing pesticidal intermediates

  摘要：

  一种制备化合物的方法，其化学式为##STR1## 其中R为C.sub.1-C.sub.18烷基，方法是通过将化学式为RO.sub.2C-CH.sub.2CN (II)的化合物与氰盐和甲醛或甲醛源反应。化合物(I)的中间体对于杀虫活性化合物是有用的。

  公开号：

  US06133432A1

文献信息

• 一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、 制备方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105820167B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Design, synthesis, crystal structure and insecticidal evaluation of novel arylpyrazole derivatives containing cyhalothroyl thiourea moiety
  作者：Zhen-Yu Han、Wen-Yuan Wu、Fu-Li Chen、Xi-Lin Guan、Xiao-Huan Fu、Peng Jiang、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1292272

  日期：2017.8.3

  the commercial insecticide Fipronil, a series of novel arylpyrazole derivatives containing the cyhalothroyl thiourea moiety were designed and synthesized via the key intermediate 5-amino-3-cyano-1-(substituted phenyl) pyrazole. The structures of target compounds were characterized by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction analysis. Their insecticidal activities against

  图形摘要 摘要 在商用杀虫剂氟虫腈的基础上，通过关键中间体 5-氨基-3-氰基-1-（取代苯基）吡唑，设计并合成了一系列含有三氟甲酰硫脲部分的新型芳基吡唑衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射分析表征。评价了它们对淡色库蚊和家蝇的杀虫活性。生物测定结果表明标题化合物表现出令人满意的杀虫活性。其中，化合物 7t ((E)-3-(2-chloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro- -4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-基)氨基甲硫酰基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺）由于其最低的 KT50 值而表现出最好的杀虫活性，这优于商业杀虫剂右旋四氯菊
• 含菊酸结构吡唑类化合物及制备方法和用途
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104829538B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种结构通式(I)含菊酸结构吡唑类化合物、制备方法与应用，式中各取代基定义见说明书。本发明化合物杀虫效果好，生产工艺简单、收率高。
• 含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备 方法和应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105601632B

  公开（公告）日：2017-12-01

  本发明公开了含嘌呤结构的卤苯氰基吡唑类化合物及制备方法和应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Substrate-Controlled [5+1] Annulation of 5-Amino-1<i>H</i> -phenylpyrazoles with Alkenes: Divergent Synthesis of Multisubstituted 4,5-Dihydropyrazolo[1,5-<i>a</i> ]quinazolines
  作者：Xunyuan Jiang、Xiaoyi Wei、Fei Lin、Zhixiang Zhang、Guangkai Yao、Shuai Yang、Weijing Zhao、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1002/ejoc.202000536

  日期：2020.7.15

  With C=C double bonds as one‐carbon synthons, an efficient [5+1] hetero‐annulation of 5‐amino‐1H‐phenylpyrazoles with electron‐deficient olefinic esters was developed, allowing the first and divergent synthesis of 5,5‐disubstituted 4,5‐dihydropyrazolo[1,5‐a ]quinazolines.

  使用C = C双键作为一碳合成子，开发了一种5-氨基-1 H-苯基吡唑与缺电子的烯属酯的有效[5 + 1]杂环，从而首次合成5,5 -双取代4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]喹唑啉。

表征谱图