methyl 3-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-3)[TBDPS(-6)]a-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6S)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,5-dihydroxy-6-methoxyoxan-4-yl] benzoate
• 化学式: C₃₀H₃₆O₇Si
• 分子量: 536.697
• InChiKey: JHUNCJYGICTEJX-MNSURXOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 methyl 3-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以33%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖中三醇和四醇阵列的区域选择性一锅苯甲酰化作用

  摘要：

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01446
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 3-O-benzoyl-6-O-[(tert-butyl)diphenylsilyl]-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Glycosylation of Mannoside and Galactoside Acceptors Containing 2,4-OH Achieved by Altering Protecting Groups at the 1,3,6-Positions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00618

文献信息

• Regioselective Benzoylation of 6-O-Protected and 4,6-O-Diprotected Hexopyranosides as Promoted by Chiral and Achiral Ditertiary 1,2-Diamines
  作者：Guixian Hu、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.200290018

  日期：2002.12

  Monobenzoylation of triols (6-O-silylated glycopyranosides) or diols (4,6-O-benzylidenated glycopyranosides) with benzoyl chloride and triethylamine at −60° to 23° is promoted by catalytic amounts of ditertiary 1,2-diamines. The regioselectivity depends mostly on the structure of the alcohols; it is modulated by the configuration and constitution of the diamines, as shown by comparing the effect of Oriyama's

  三醇（6- Monobenzoylation ö -silylated glycopyranosides）或二醇（4,6- ö在-60℃至23 -benzylidenated glycopyranosides）与苯甲酰氯和三乙胺°通过催化量的二叔1,2-二胺的促进。区域选择性主要取决于醇的结构。通过比较Oriyama催化剂（（S）-1和（R）-1），N，N，N ′，N′-四甲基乙二胺（TMEDA ）的作用可以看出，它受二胺的构型和组成的调节。），N，N，N'，N'-四乙基乙二胺（TEEDA），Et 3 N和EtNMe 2。催化剂的空间位阻会削弱其对反应性的影响。与在Oriyama催化剂存在下外消旋-环己烷-1,2-二醇的单和二苯甲酰基化的适度对映选择性相一致，这些二胺对区域选择性的影响相当有限。尽管与过程简单相关，但是在某些情况下，这些催化剂比单一方法可产生更高的单种苯甲酸酯收率。在制备3-
• Regioselective One-Pot Benzoylation of Triol and Tetraol Arrays in Carbohydrates
  作者：Tong Li、Tianlu Li、Tongxiao Cui、Yajing Sun、Fengshan Wang、Hongzhi Cao、Richard R. Schmidt、Peng Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01446

  日期：2018.7.6

  Protection of 2,3,4-O-unprotected α-galacto- and α-fucopyranosides with BzCN and DMAP/DIPEA as the base afforded directly and regioselectively the 3-O-unprotected derivatives. The rationale for these studies was to take advantage of the eventual cooperativity of the “cyanide effect” and “the alkoxy group mediated diol effect”. This way, even the totally unprotected α-galactopyranosides could be regioselectively

  用BzCN和DMAP / DIPEA作为碱保护2,3,4- O-未保护的α-半乳糖和α-呋喃果糖苷直接和区域选择性地提供了3- O-未保护的衍生物。这些研究的基本原理是利用“氰化物效应”和“烷氧基基团介导的二醇效应”的最终协同作用。这样，甚至完全未保护的α-吡喃半乳糖苷也可以区域选择性地转化为相应的2,4,6- O-保护的衍生物。这些构件的巨大效用已在有效的三糖合成中得到了证明。