(2S,2'R,2''R,3''S,4''R,5'S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-<(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>2,3''-trimethyl<2,2'':5',2''-terfuran>-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,2'R,2''R,3''S,4''R,5'S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-<(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>2,3''-trimethyl<2,2'':5',2''-terfuran>-5(2H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(2R,5S)-5-[(2R,3S,4R,5S)-4-hydroxy-5-[(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl]-3-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-yl]-5-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₂₆H₄₄O₉
• 分子量: 500.63
• InChiKey: GNYULPURIZRQLS-XGTWZADTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 (2S,2'R,2''R,3''S,4''R,5'S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-<(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>2,3''-trimethyl<2,2'':5',2''-terfuran>-5(2H)-one 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2S,2'R,2''R,3''S,4''R,5'S,5''S)-decahydro-4''-(triethylsiloxy)-5''-<(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>2,3'',5'-trimethyl<2,2'':5',2''-terfuran>-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014
• 作为产物：
  描述：

  (2S,2'R,5'S)-5'-((1R,2S,3R)-1,3-Dihydroxy-3-{3-[(1S,2S,3R)-2-methoxy-1-methyl-3-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyl]-oxiranyl}-2-methyl-propyl)-2,5'-dimethyl-tetrahydro-[2,2']bifuranyl-5-one 在 3 A molecular sieve 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,2'R,2''R,3''S,4''R,5'S,5''S)-decahydro-4''-hydroxy-5''-<(1R,2R,3S,4R)-1-hydroxy-3-methoxy-2-methyl-4-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>2,3''-trimethyl<2,2'':5',2''-terfuran>-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  聚醚抗生素朗霉素 A (Emericid) 的全合成

  摘要：

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。

  DOI：

  10.1021/ja00117a014

文献信息

• Total Synthesis of the Polyether Antibiotic Lonomycin A (Emericid)
  作者：David A. Evans、Andrew M. Ratz、Bret E. Huff、George S. Sheppard

  DOI：10.1021/ja00117a014

  日期：1995.3

  The first asymmetric synthesis of the polyether antibiotic lonomycin has been achieved. The skeleton is assembled through the synthesis and union of two subunits comprising the CI-CII and C12-C3o portions of the structure. These fragments were constructed utilizing auxiliary-based asymmetric aldol and acylation reactions to control the absolute stereochemical relationships in the structure. The majority

  首次不对称合成聚醚类抗生素朗霉素已经实现。骨架是通过两个亚基的合成和结合来组装的，这些亚基包括结构的 CI-CII 和 C12-C30 部分。这些片段是利用基于辅助的不对称醛醇和酰化反应构建的，以控制结构中的绝对立体化学关系。分子聚醚部分中的大部分 1 , Z 氧关系是通过一系列环氧化反应建立的，这些环氧化反应通过分子内杂环化转化为环 D、E 和 F。主要亚基通过高度非对映选择性羟醛反应偶联构建 C11 -C12 键。