2-(2-methoxyethoxy)-1-phenylethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-methoxyethoxy)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2-methoxyethoxy)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VCPFFQDVXXJBTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基乙氧基甲基氯 、 N-甲基-N-甲基苯甲酰胺 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(2-methoxyethoxy)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺与[小α]氧化有机锂的同系物高效合成官能化的[小α]氧化酮

  摘要：

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...

  DOI：

  10.1039/c6cc03532a

文献信息

• Photocatalytic α-Acylation of Ethers
  作者：Zhongdong Sun、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01552

  日期：2017.7.21

  Direct coupling of ethers and acyl halides was promoted by a binary catalytic system comprising an Ir-based photocatalyst and a Ni complex under blue-light irradiation. Photocatalysts with high triplet energy directed the catalysis, and the reaction likely proceeded by triplet–triplet energy transfer from the excited photocatalysts. Chlorine radicals generated from an excited Ni complex bearing a Ni–Cl

  在蓝光照射下，包括Ir基光催化剂和Ni络合物的二元催化体系促进了醚和酰基卤的直接偶联。具有高三重态能量的光催化剂指导催化，并且反应很可能是通过激发的光催化剂中的三重态-三重态能量转移而进行的。由带有Ni-Cl键的激发Ni配合物产生的氯自由基将负责产生导致α-酰化醚的α-氧自由基。
• Visible Light Photoredox Cross-Coupling of Acyl Chlorides with Potassium Alkoxymethyltrifluoroborates: Synthesis of α-Alkoxyketones
  作者：Javad Amani、Esmat Sodagar、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03705

  日期：2016.2.19

  A visible-light, single-electron-transfer (SET), photoredox cross-coupling for the synthesis of α-alkoxyketones has been developed. In this method, various aliphatic and aromatic acyl chlorides were successfully coupled with structurally diverse potassium alkoxymethyltrifluoroborates, producing the corresponding α-alkoxyketones with high yields. In this operationally simple and mild cross-coupling

  已经开发了用于合成α-烷氧基酮的可见光，单电子转移（SET），光氧化还原交叉偶联。在这种方法中，成功地将各种脂肪族和芳香族酰氯与结构多样的烷氧基甲基三氟硼酸钾偶联，从而以高收率生产出相应的α-烷氧基酮。在这种操作简单且温和的交叉偶联方案中，所需的酮可通过一种对烷基硼化学和光氧化还原/ Ni催化均具有独特作用的键合连接，从稳定的起始原料中一步获得所需的酮。
• HLIRO, TOMOKI;ATARASHI, YASUNORI;KAMBE, NOBUAKI;FUJIWARA, SHIN-ICHI;OGAWA+, ORGANOMETALLICS, 9,(1990) N, C. 1355-1357
  作者：HLIRO, TOMOKI、ATARASHI, YASUNORI、KAMBE, NOBUAKI、FUJIWARA, SHIN-ICHI、OGAWA+

  DOI：——

  日期：——
• Highly efficient synthesis of functionalized α-oxyketones via Weinreb amides homologation with α-oxygenated organolithiums
  作者：Vittorio Pace、Irene Murgia、Sophie Westermayer、Thierry Langer、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1039/c6cc03532a

  日期：——

  An efficient, chemoselective homologation of Weinreb amides to the corresponding variously substituted [small alpha]-oxyketones has been developed via the addition of lithiated [small alpha]-oxygenated species. This one-step, experimentally easy, high yielding protocol...

  通过添加锂化的[小α]-加氧物种，已开发出Weinreb酰胺与相应的各种取代的[小α]-氧酮的有效，化学选择性的同系物。一步一步，实验简单，高收益的方案...