2,2-Dibenzyl-4-phenyl-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dibenzyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
• 化学式: C₂₃H₂₂O₂
• 分子量: 330.426
• InChiKey: MWOSCPUURKCOFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dibenzyl-4-phenyl-1,3-dioxolane 、 乙酸酐 生成 2-Acetoxy-1-(dibenzylmethoxy)-1-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  Bartels Birgit, Hunter Roger, J. Org. Chem, 58 (1993) N 24, S 6756-6765

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 、 二苄基甲酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-Dibenzyl-4-phenyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A selectivity study of activated ketal reduction with borane dimethyl sulfide

  摘要：

  A chemo- and regioselectivity study of the reagent combination BH3.SMe2/TMSOTf for ketal reduction has been undertaken. It has revealed that simple 1,3-dioxanes reduce cleanly at low temperature in CH2Cl2 while simple 1,3-dioxolanes may give complete ring cleavage and dimerization products. A study of reduction of 4-substituted 1,3-dioxolanes has revealed a solvent-directed regioselectivity which in THF favors the secondary protected derivative. A mechanism is postulated to account for the selectivities based on recent thinking on acetal substitution reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a041