3-(2,2-dimethyl-propyl)-indole-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,2-dimethyl-propyl)-indole-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-(2,2-dimethylpropyl)indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester；Tert-butyl 3-(2,2-dimethylpropyl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 3-(2,2-dimethylpropyl)indole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: HHNSQWNTMBVVLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,2-dimethyl-propyl)-indole-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以88%的产率得到3-(2,2-dimethyl-propyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  不同官能化吲哚的新有机锂加成方法

  摘要：

  描述了一种用于不同功能化吲哚的新型合成方法。Boc 保护的邻氨基苯乙烯发生烷基锂加成反应，从而生成锂化中间体，该中间体与特定亲电试剂反应后，在反应的亲电试剂和邻氨基取代基之间建立级联反应过程，促进原位闭环，然后脱水，生成吲哚环系统。这种方法可以通过合成一系列 3,5-、1,3,5- 和 2,3,5- 取代的吲哚来证明。

  DOI：

  10.1021/ja034283h
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4,4-dimethyl-2-pentyne 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 3-(2,2-dimethyl-propyl)-indole-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Indole synthesis from N-allenyl-2-iodoanilines under mild conditions mediated by samarium(ii) diiodide

  摘要：

  一种在温和条件下通过镨（II）二碘化物介导的吲哚骨架合成的新方法已经开发出来。

  DOI：

  10.1039/c4ob01164c

文献信息

• New Organolithium Addition Methodology to Diversely Functionalized Indoles
  作者：Claire M. Coleman、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ja034283h

  日期：2003.4.1

  A novel synthetic approach to diversely functionalized indoles is described. Boc-protected ortho-aminostyrenes undergo an alkyllithium addition reaction, thereby generating a lithiated intermediate, which upon reaction with specific electrophiles sets up a cascade reaction process between the reacted electrophile and ortho-amino substituent, facilitating an in situ ring closure, followed by dehydration

  描述了一种用于不同功能化吲哚的新型合成方法。Boc 保护的邻氨基苯乙烯发生烷基锂加成反应，从而生成锂化中间体，该中间体与特定亲电试剂反应后，在反应的亲电试剂和邻氨基取代基之间建立级联反应过程，促进原位闭环，然后脱水，生成吲哚环系统。这种方法可以通过合成一系列 3,5-、1,3,5- 和 2,3,5- 取代的吲哚来证明。
• Indole Synthesis by Controlled Carbolithiation of <i>o</i>-Aminostyrenes
  作者：Albane Kessler、Claire M. Coleman、Patchanee Charoenying、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/jo048723e

  日期：2004.11.1

  An effective synthesis of the functionalized indole ring system has been developed from substituted o-aminostyrene starting material. Our methodology involves a novel cascade reaction sequence of alkyllithium addition to the styrene double bond and subsequent trapping of the intermediate organolithium with a suitable electrophile, followed by an in situ ring closure and dehydration to generate the indole ring. This new reaction sequence allows for the introduction of molecular diversity at all positions on the indole scaffold. The procedure was shown to be successful with a range of both C and N substituents on the o-aminostyrenes. The reaction sequence was tolerant to the reactivity range of alkyllithiums such as tert-, sec-, and n-butyllithium. The electrophiles used were DMF, which generated indole products with C-2 unsubstituted, and nitriles, which incorporated the nitrile substituent at C-2. The o-aminostyrene starting materials were generated by a Pd-catalyzed cross-coupling reaction of a vinyl boronic acid equivalent with the readily available substituted o-bromoanilines.
• Indole synthesis from N-allenyl-2-iodoanilines under mild conditions mediated by samarium(<scp>ii</scp>) diiodide
  作者：Hiroki Iwasaki、Kenji Suzuki、Mitsunari Yamane、Shohei Yoshida、Naoto Kojima、Minoru Ozeki、Masayuki Yamashita

  DOI：10.1039/c4ob01164c

  日期：——

  A novel method for indole skeleton synthesis under mild conditions mediated by samarium(ii) diiodide has been developed.

  一种在温和条件下通过镨（II）二碘化物介导的吲哚骨架合成的新方法已经开发出来。