1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4,-trimethoxyphenyl)prop-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4,-trimethoxyphenyl)prop-en-1-one
• 英文别名: (2E)-1-(4-Nitrophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₆
• 分子量: 343.336
• InChiKey: WTYNQRIWIFHIHZ-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4,-trimethoxyphenyl)prop-en-1-one 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-(2,3,4,-trimethoxyphenyl)prop-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  杂化α-溴丙烯酰胺查耳酮。设计、合成和生物学评价

  摘要：

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.02.038

文献信息

• Hybrid α-bromoacryloylamido chalcones. Design, synthesis and biological evaluation
  作者：Romeo Romagnoli、Pier Giovanni Baraldi、Maria Dora Carrion、Olga Cruz-Lopez、Carlota Lopez Cara、Jan Balzarini、Ernest Hamel、Alessandro Canella、Enrica Fabbri、Roberto Gambari、Giuseppe Basso、Giampietro Viola

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.038

  日期：2009.4

  against five cancer cell lines. Such hybrid derivatives demonstrated significantly increased anti-tumor activity compared with the corresponding amino chalcones. The most promising lead molecules were 1k, 1m and 2j, which had the highest activity toward the five cell lines. Flow cytometry with K562 cells showed that the most active compounds resulted in a large proportion of the cells entering in the apoptotic

  查尔酮抗肿瘤特性的研究在过去几年中受到了极大的关注 两个新的大型系列 α-溴丙烯酰氨基查尔酮1a - m和2a - k在其结构中包含一对迈克尔受体，对应于 α-溴丙烯酰合成部分和查尔酮框架的 α,β-不饱和酮系统，并评估其对五种癌细胞系的抗增殖活性。与相应的氨基查耳酮相比，这种杂化衍生物表现出显着增加的抗肿瘤活性。最有前途的先导分子是1k , 1m和2j 。，对五种细胞系的活性最高。K562 细胞的流式细胞术显示，活性最强的化合物导致大部分细胞进入凋亡亚 G0-G1 峰。此外，化合物1k通过线粒体途径诱导细胞凋亡并激活 caspase-3。
• Nonlinear reverse saturation absorption, self-defocusing behavior and structure-property relationship of a novel 2,3,4-trimethoxy-4'-nitrochalcone single crystal
  作者：S. Raghavendra、T. Chandra Shekhara Shetty、C.S. Chidan Kumar、Shivaraj R. Maidur、Parutagouda Shankaragouda Patil、Ching Kheng Quah、G.S. Ananthnag、Siddegowda Chandraju、S.M. Dharmaprakash

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.04.102

  日期：2019.10

  The present work describes the crystal structure, third-order nonlinear optical (NLO) properties and Hirshfeld Surface (HFs) analysis of 1-(4-nitrophenyl)-3-(2, 3, 4,-trimethoxyphenyl) prop-en-1-one (2, 3,4TMNC). The synthesized material was characterised by FT-IR, FT-Raman, UV-Visible, NMR [H-1, C-13 H-1}] and single crystal X-ray diffraction techniques. TGA-DTA analysis revealed that crystal has higher thermal stability. HFs analysis is performed to visualize intra and intermolecular interactions (C-H center dot center dot center dot O). The third-order NLO properties were studied using standard open and closed aperture Z-Scan technique with a continuous wave (CW) DPSS laser (lambda= 532 nm). The calculated values of nonlinear refraction coefficient (n(2)), third-order nonlinear susceptibility (chi((3))) and nonlinear absorption coefficient ((3) were found to be of the order of -10(-9) cm(2)/W, 10(-7) esu and 10(-5) cmW(-1) respectively. Normalized transmittance is decreased with increased input intensity of laser i.e. 2, 3, 4 TMNC showed good optical limiting property. The optical limiting threshold was found to be 3.36 kJ/cm(2). Thus, the title chalcone derivative is a potential material for optical limiting applications. (C) 2019 Elsevier B.V. All rights reserved.