α-(3,4-methylenedioxyphenoxy)acetophenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-(3,4-methylenedioxyphenoxy)acetophenone
• 英文别名: alpha-(3,4-Methylenedioxyphenoxy)acetophenone；2-(1,3-benzodioxol-5-yloxy)-1-phenylethanone
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• mdl: MFCD12645290
• 分子量: 256.258
• InChiKey: IXFDUPOYLLWLQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(3,4-methylenedioxyphenoxy)acetophenone 在 gallium(III) triflate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以183 mg的产率得到7-phenylfuro[2,3-f]-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007
• 作为产物：
  描述：

  芝麻酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-(3,4-methylenedioxyphenoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Ga（OTf）3介导的取代苯并呋喃的合成

  摘要：

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.007

文献信息

• Synthesis and evaluation of novel α-substituted chalcones with potent anti-cancer activities and ability to overcome multidrug resistance
  作者：Sharon Riaz、Maheen Iqbal、Rahim Ullah、Rida Zahra、Ghayoor Abbas Chotana、Amir Faisal、Rahman Shah Zaib Saleem

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.014

  日期：2019.6

  A series of forty α-substituted chalcones were synthesized and screened for their antiproliferative activities against HCT116 (colorectal) and HCC1954 (breast) cancer cell lines. Compounds 5a and 5e were found to be the most potent compounds with GI50 values of 0.63 µM and 0.725 µM in HCC1954 cell line and 0.69 µM and 1.59 µM in HCT116 cell line, respectively. Both compounds induced a G2/M cell cycle

  合成了一系列四十个α-取代的查耳酮，并筛选了它们对HCT116（结直肠）和HCC1954（乳腺癌）细胞系的抗增殖活性。发现化合物5a和5e是最有效的化合物，在HCC1954细胞系中的GI 50值分别为0.63 µM和0.725 µM，在HCT116细胞系中的GI 50值分别为0.69 µM和1.59 µM。两种化合物均诱导G2 / M细胞周期停滞，并在HCT116细胞中引起凋亡性细胞死亡，如诱导PARP裂解所示。在24小时的治疗后，这些化合物还以剂量依赖的方式稳定了HCT116细胞中的p53。此外，5a和5e都 能够克服两种过表达MDR-1的多药耐药细胞系的多药耐药性。
• 5,6-Methylenedioxy-2-nitro-3-phenylbenzofurans
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04174403A1

  公开（公告）日：1979-11-13

  5,6-Methylenedioxy-2-nitro-3-phenylbenzofurans, optionally substituted on the 3-phenyl group, which are active as antimicrobial agents, processes for their use and intermediates therefor.

  5,6-亚甲二氧基-2-硝基-3-苯基苯并呋喃，可选在3-苯基上取代，作为抗微生物剂活性，其使用方法和中间体。
• Copper-Catalyzed Direct C-2 Difluoromethylation of Furans and Benzofurans: Access to C-2 CF₂H Derivatives
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1021/jo5010907

  日期：2014.8.1

  We report herein the first copper-catalyzed C-2 difluoromethylation of furans and benzofurans. The developed methodology allows the selective introduction of the CF2CO2Et moiety at C-2 using CuI as a catalyst. This process was applied to a broad range of furans and benzofurans, giving the functionalized products in moderate to good yields. The resulting products were then decarboxylated to afford the highly valuable C-2-CF2H-substituted furans and benzofurans in good yields.
• US4174403A
  申请人：——

  公开号：US4174403A

  公开（公告）日：1979-11-13
• Ga(OTf)3-mediated synthesis of substituted benzofurans
  作者：Heui-Sin Wang、Chieh-Kai Chan、Meng-Yang Chang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.007

  日期：2016.8

  intramolecular cyclodehydration of the resulting α-aryloxyaryl ketones, has been developed. The use of various metal triflates was investigated for a facile approach and efficient transformation. Pentacyclic benzophenanthrofurans 7 were prepared via photolytic annulations of 5.

  合成过程中，进行了一系列官能化的苯并呋喃的合成3 - 5个benzonaphthofurans 6，从α-溴代的分子间O-烷基化起始酮2与氢的氧化酚1，随后被Ga（OTF）3的催化的分子内的直接环化脱水已经开发了所得的α-芳氧基芳基酮。研究了各种金属三氟甲磺酸酯的使用，以实现简便的方法和有效的转化。通过5的光解法制备了五环二苯并呋喃7。