6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)-4-phenylquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)-4-phenylquinoline
• 英文别名: 2-(tert-butyl)-6-chloro-4-phenylquinoline；2-Tert-butyl-6-chloro-4-phenylquinoline
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN
• 分子量: 295.812
• InChiKey: FMPNZODNAUPABD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-苯甲酰基-4-氯苯基)甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-chloro-2-(1,1-dimethylethyl)-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物与有机锂反应合成2,4-二取代喹啉

  摘要：

  烷基（或芳基）锂与邻氨基苯基酮分三步制备的邻异氰基-β-甲氧基苯乙烯衍生物有效反应，以令人满意的产率得到相应的 2,4-二取代喹啉。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.76

文献信息

• RuCl2(dmso)4 Catalyzes the Solvent-Free Indirect Friedländer Synthesis of Polysubstituted Quinolines from Alcohols
  作者：Ricardo Martínez、Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1002/ejoc.200600945

  日期：2007.4

  The first synthesis of polysubstituted quinoline derivatives from aromatic or aliphatic alcohols with RuCl2(dmso)4 as catalyst under solvent-free conditions is described. The reaction involves the in situ oxidation of alcohols to the corresponding carbonyl compounds through a hydrogen-transfer, followed by a Friedlander annulation process. The whole process is a mild, efficient, selective, and high-yielding

  描述了在无溶剂条件下使用 RuCl2(dmso)4 作为催化剂从芳香族或脂肪族醇合成多取代喹啉衍生物的首次合成。该反应包括通过氢转移将醇原位氧化为相应的羰基化合物，然后是 Friedlander 环化过程。整个过程是温和、高效、选择性和高产的一步程序。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• A convenient synthesis of quinolines by reactions of o-isocyano-β-methoxystyrenes with nucleophiles
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Keiichi Yoneda、Kazuna Miyamoto、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2004.09.069

  日期：2004.12

  2,4-Disubstituted quinolines have been synthesized by reactions of o-isocyano-beta-methoxystyrenes, which can be easily prepared from commercially available o-aminophenyl ketones in three steps, with alkyl(or aryl)lithiums in generally good yields. Subsequently, oisocyano-beta-methoxystyrenes have also proved to react efficiently with lithium dialkylamides to afford the corresponding 4-substituted N,Ndialkylquinolin-2-amines in satisfactory yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.