N-(2-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: N-[2-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl]-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 化学式: C₂₆H₂₃FN₂O₅
• 分子量: 462.477
• InChiKey: MAYOWOVCIJXURB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基苯甲腈 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 N-(2-(4-fluorobenzoyl)-6-methyl-1H-indol-3-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  3-酰胺基吲哚作为有效的微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物，并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231，BT549，T47D，MDA-MB-468和HS578T）表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D，BT549和MDA-MB-231细胞系的生长，其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外，流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外，与CA-4相比，该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性，IC 50值为9.5μM。此外，分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂，值得进行进一步的研究，以开发新的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.038

文献信息

• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking investigation of 3-amidoindoles as potent tubulin polymerization inhibitors
  作者：Peng Chen、Yu-Xin Zhuang、Peng-Cheng Diao、Fang Yang、Shao-Yu Wu、Lin Lv、Wen-Wei You、Pei-Liang Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.038

  日期：2019.1

  A series of novel 3-amidoindole derivatives possessing 3,4,5-trimethoxylphenyl groups were synthesized and evaluated for their antiproliferative and tubulin polymerization inhibitory activities. Some of them demonstrated moderate to potent activities in vitro against six cancer cell lines including MCF-7, MDA-MB-231, BT549, T47D, MDA-MB-468, and HS578T. The most active compound 27 inhibited the growth

  合成了一系列具有3,4,5-三甲氧基苯基的新型3-酰胺基吲哚衍生物，并评估了它们的抗增殖和微管蛋白聚合抑制活性。他们中的一些在体外对六种癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231，BT549，T47D，MDA-MB-468和HS578T）表现出中等至强效的活性。活性最高的化合物27抑制T47D，BT549和MDA-MB-231细胞系的生长，其IC 50值分别为0.04、3.17和6.43μM 。此外，流式细胞术分析清楚地通过在G2 / M期细胞周期停滞显示乳腺癌细胞的化合物27显著抑制生长经由浓度依赖性的方式。此外，与CA-4相比，该化合物还表现出最有效的抗微管蛋白活性，IC 50值为9.5μM。此外，分子对接分析表明化合物27 在微管蛋白的秋水仙碱结合位点相互作用。这些初步结果表明，化合物27是非常有前景的微管蛋白结合剂，值得进行进一步的研究，以开发新的潜在抗癌剂。