3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-hydroxycoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-(3,4,5-Trimethoxybenzoyl)-(4-hydroxycoumarin) (9)；4-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₆O₇
• 分子量: 356.332
• InChiKey: ZWTNESRLLFPTOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.17h， 以73%的产率得到3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  2-酰化和磺化的4-羟基香豆素的合成：体外脲酶抑制和分子对接研究

  摘要：

  合成了16种4-羟基香豆素衍生物，通过EI-MS和1 H NMR对其进行了表征，并筛选了抑制脲酶的潜力。三种化合物表现出比标准抑制剂硫脲更好的脲酶抑制作用（IC 50  = 21±0.11μM），而其他四种化合物表现出良好至中度的抑制作用，IC 50值在29.45±1.1μM和69.53±0.9μM之间。在分子对接研究的基础上建立了结构活性关系，这有助于预测最具活性的化合物的结合相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2016.04.005

文献信息

• Synthesis of 2-acylated and sulfonated 4-hydroxycoumarins: In vitro urease inhibition and molecular docking studies
  作者：Umer Rashid、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Muhammad Arshad、Hayat Ullah、Tariq Mahmood、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.04.005

  日期：2016.6

  Sixteen 4-hydroxycoumarin derivatives were synthesized, characterized through EI-MS and 1H NMR and screened for urease inhibitory potential. Three compounds exhibited better urease inhibition than the standard inhibitor thiourea (IC50 = 21 ± 0.11 μM) while other four compounds exhibited good to moderate inhibition with IC50 values between 29.45 ± 1.1 μM and 69.53 ± 0.9 μM. Structure activity relationship

  合成了16种4-羟基香豆素衍生物，通过EI-MS和1 H NMR对其进行了表征，并筛选了抑制脲酶的潜力。三种化合物表现出比标准抑制剂硫脲更好的脲酶抑制作用（IC 50  = 21±0.11μM），而其他四种化合物表现出良好至中度的抑制作用，IC 50值在29.45±1.1μM和69.53±0.9μM之间。在分子对接研究的基础上建立了结构活性关系，这有助于预测最具活性的化合物的结合相互作用。