2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)benzimidazole；2-(1-methylindol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: VAOJPVFGQGCSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole 、 藜芦酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,4-Dimethoxyphenyl)-[2-(1-methylindol-3-yl)benzimidazol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和对人类癌细胞系的细胞毒性。在新化合物中，化合物11f被证明 对A549，HepG2和MCF-7的微管蛋白聚合抑制活性最强（IC 50 = 1.5μM）和抗增殖活性（分别为GI 50  = 2.4、3.8和5.1μM）。与阳性对照秋水仙碱和CA-4相比。我们还评估了化合物11f可以有效地诱导与G2 / M期细胞周期阻滞有关的A549细胞凋亡。这些研究中的对接模拟和3D-QSAR模型提供了更多信息，可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和对人类癌细胞系的细胞毒性。在新化合物中，化合物11f被证明 对A549，HepG2和MCF-7的微管蛋白聚合抑制活性最强（IC 50 = 1.5μM）和抗增殖活性（分别为GI 50  = 2.4、3.8和5.1μM）。与阳性对照秋水仙碱和CA-4相比。我们还评估了化合物11f可以有效地诱导与G2 / M期细胞周期阻滞有关的A549细胞凋亡。这些研究中的对接模拟和3D-QSAR模型提供了更多信息，可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.021

文献信息

• 2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并咪唑衍生物的新制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106220611A

  公开（公告）日：2016-12-14

  一种由下述通式表示的2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物：其中，式中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10为甲基，乙基，丙基，卤素等取代基。本发明涉及一种2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物的新制备方法，合成步骤主要包括：以吲哚‑3‑甲酸及其衍生物和邻苯二胺及其衍生物为起始原料，在溶剂中经催化剂催化一步反应得目标产物。该方法具有易操作，省时，易纯化，产率高等优点。
• A stable and recyclable Z-scheme g-C₃N₄/rGO/BiVO₄ heterojunction photocatalyst for site-selective C-3 formylation of indoles with methanol as a formyl source under visible light
  作者：Zhenkai Lei、Fei Xue、Bin Wang、Shijie Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d2gc03858g

  日期：——

  A stable and recyclable Z-scheme g-C3N4/rGO/BiVO4 heterojunction photocatalyst was constructed by a facile two-step hydrothermal procedure. The photocatalyst was used for the synthesis of C-3 formylated indoles from indoles with methanol as an atom-economical formyl source for the first time, and 30% g-C3N4/rGO/BiVO4 exhibited superior photocatalytic efficiency. Quenching experiments showed that the

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。
• NGUEN, MIN TXAO;YUROVSKAYA, M. A.;BUNDEL, YU. G., BECTH. MGU. CEP. 2, 31,(1990) N, S. 62-64
  作者：NGUEN, MIN TXAO、YUROVSKAYA, M. A.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of novel 1-benzene acyl-2-(1-methylindol-3-yl)-benzimidazole derivatives as potential tubulin polymerization inhibitors
  作者：Yan-Ting Wang、Ya-Juan Qin、Na Yang、Ya-Liang Zhang、Chang-Hong Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.021

  日期：2015.6

  zole derivatives were designed, synthesized and evaluated as potential tubulin polymerization inhibitors and for the cytotoxicity against anthropic cancer cell lines. Among the novel compounds, compound 11f was demonstrated the most potent tubulin polymerization inhibitory activity (IC50 = 1.5 μM) and antiproliferative activity against A549, HepG2 and MCF-7 (GI50 = 2.4, 3.8 and 5.1 μM, respectively)

  设计，合成和评估了一系列1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和对人类癌细胞系的细胞毒性。在新化合物中，化合物11f被证明 对A549，HepG2和MCF-7的微管蛋白聚合抑制活性最强（IC 50 = 1.5μM）和抗增殖活性（分别为GI 50  = 2.4、3.8和5.1μM）。与阳性对照秋水仙碱和CA-4相比。我们还评估了化合物11f可以有效地诱导与G2 / M期细胞周期阻滞有关的A549细胞凋亡。这些研究中的对接模拟和3D-QSAR模型提供了更多信息，可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。