2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(1-methylindol-3-yl)benzimidazole；2-(1-methylindol-3-yl)-1H-benzimidazole
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃
• 分子量: 247.299
• InChiKey: VAOJPVFGQGCSBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole 、 藜芦酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3,4-Dimethoxyphenyl)-[2-(1-methylindol-3-yl)benzimidazol-1-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和对人类癌细胞系的细胞毒性。在新化合物中，化合物11f被证明 对A549，HepG2和MCF-7的微管蛋白聚合抑制活性最强（IC 50 = 1.5μM）和抗增殖活性（分别为GI 50  = 2.4、3.8和5.1μM）。与阳性对照秋水仙碱和CA-4相比。我们还评估了化合物11f可以有效地诱导与G2 / M期细胞周期阻滞有关的A549细胞凋亡。这些研究中的对接模拟和3D-QSAR模型提供了更多信息，可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.021
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(N-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物作为潜在微管蛋白聚合抑制剂的合成，生物学评估和分子对接研究

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列1-苯酰基-2-（1-甲基吲哚-3-基）-苯并咪唑衍生物，作为潜在的微管蛋白聚合抑制剂和对人类癌细胞系的细胞毒性。在新化合物中，化合物11f被证明 对A549，HepG2和MCF-7的微管蛋白聚合抑制活性最强（IC 50 = 1.5μM）和抗增殖活性（分别为GI 50  = 2.4、3.8和5.1μM）。与阳性对照秋水仙碱和CA-4相比。我们还评估了化合物11f可以有效地诱导与G2 / M期细胞周期阻滞有关的A549细胞凋亡。这些研究中的对接模拟和3D-QSAR模型提供了更多信息，可用于设计具有更强微管蛋白抑制活性的新分子。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.021

文献信息

• 2-(1H-吲哚-3-基)-1H-苯并咪唑衍生物的新制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN106220611A

  公开（公告）日：2016-12-14

  一种由下述通式表示的2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物：其中，式中取代基R1、R2、R3、R4、R5、R6、R8、R9、R10为甲基，乙基，丙基，卤素等取代基。本发明涉及一种2‑(1H‑吲哚‑3‑基)‑1H‑苯并咪唑衍生物的新制备方法，合成步骤主要包括：以吲哚‑3‑甲酸及其衍生物和邻苯二胺及其衍生物为起始原料，在溶剂中经催化剂催化一步反应得目标产物。该方法具有易操作，省时，易纯化，产率高等优点。
• A stable and recyclable Z-scheme g-C₃N₄/rGO/BiVO₄ heterojunction photocatalyst for site-selective C-3 formylation of indoles with methanol as a formyl source under visible light
  作者：Zhenkai Lei、Fei Xue、Bin Wang、Shijie Wang、Yonghong Zhang、Yu Xia、Weiwei Jin、Chenjiang Liu

  DOI：10.1039/d2gc03858g

  日期：——

  A stable and recyclable Z-scheme g-C3N4/rGO/BiVO4 heterojunction photocatalyst was constructed by a facile two-step hydrothermal procedure. The photocatalyst was used for the synthesis of C-3 formylated indoles from indoles with methanol as an atom-economical formyl source for the first time, and 30% g-C3N4/rGO/BiVO4 exhibited superior photocatalytic efficiency. Quenching experiments showed that the

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。
• NGUEN, MIN TXAO;YUROVSKAYA, M. A.;BUNDEL, YU. G., BECTH. MGU. CEP. 2, 31,(1990) N, S. 62-64
  作者：NGUEN, MIN TXAO、YUROVSKAYA, M. A.、BUNDEL, YU. G.

  DOI：——

  日期：——
• KARAKHANOV, R. A.;KELAREV, V. I.;KOKOSOVA, A. S.;NASYROV, I. M.;KUSHETZOV+, PROC. 5TH CONF. APPL. CHEM. UNIT. OPER. AND PROCESS., BALATONFURED, 3-7 S+
  作者：KARAKHANOV, R. A.、KELAREV, V. I.、KOKOSOVA, A. S.、NASYROV, I. M.、KUSHETZOV+

  DOI：——

  日期：——