1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: (2R,3S,4R)-6-butan-2-yl-3,4-dimethoxy-2-(methoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: IYTSILUITHDGPB-PUISIEQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl chloride 、 仲丁基锂 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 以36%的产率得到1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-methyl-2-deoxy-1-C-sec-butyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  用有机锂试剂处理吡喃糖基或呋喃糖基氯化物合成 C-1 烷基和芳基乙二醇

  摘要：

  具有醚或亚异丙基缩醛保护基团的糖基氯可容易地从呋喃糖或吡喃糖中获得，可通过与烷基或芳基有机锂试剂反应方便地转化为 C-1 烷基或芳基糖醛。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900417

文献信息

• Expeditious entry to C-alkyl and C-aryl pyranoid glycals: reaction of anomeric glycosyl chlorides with organolithiums
  作者：Ana M. Gómez、Marta Casillas、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/cc9960002357

  日期：——

  Treatment of ether-substituted glycopyranosyl chlorides with organolithium reagents gives the corresponding C-glycals in acceptable to good yields.
• Synthesis of<i>C</i>-1 Alkyl and Aryl Glycals from Pyranosyl or Furanosyl Chlorides by Treatment with Organolithium Reagents
  作者：Ana M. Gómez、Ana Pedregosa、Marta Casillas、Clara Uriel、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.200900417

  日期：2009.7

  Glycosyl chlorides, with ether or isopropylidene acetal protecting groups, readily available from furanoses or pyranoses, can be conveniently transformed into C-1 alkyl or aryl glycals by reaction with alkyl or aryl organolithium reagents.

  具有醚或亚异丙基缩醛保护基团的糖基氯可容易地从呋喃糖或吡喃糖中获得，可通过与烷基或芳基有机锂试剂反应方便地转化为 C-1 烷基或芳基糖醛。