(S)-2-oxotryptophan methyl ester hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-oxotryptophan methyl ester hydrochloride
• 英文别名: Methyl (2S)-2-Amino-3-(2-oxo-3-indolinyl)propanoate Hydrochloride；methyl (2S)-2-amino-3-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃*ClH
• 分子量: 270.716
• InChiKey: ZCEBNRCHWACIEK-MTFPJWTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醛 、 (S)-2-oxotryptophan methyl ester hydrochloride 在 2,2-联苯二胺 、 zinc diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以32.5%的产率得到(2'S,3R,5'S)-methyl 2'-benzyl-2-oxospiro[indoline-3,3'-pyrrolidine]-5'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Zn（OAc）2介导的不对称曼尼希型反应立体选择性合成3,3'-吡咯烷基-螺氧还吲哚

  摘要：

  研究了Zn（OAc）2介导的曼尼希型反应，用于由l -2,3-二氢-2-氧色氨酸甲酯和醛类合成3,3'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚。研究表明，曼尼希型螺环化反应受金属盐的阳离子和阴离子，碱，化学计量，醛的立体电子学和温度的影响。随着Zn（OAc）2的增强，底物诱导的不对称反应同时作用于芳族和脂族醛上，但温度不同。在优化的条件下，它可以以良好的产率提供高达96％的非对映异构体比例的（2'S，3R，5'S）-吡咯烷基-螺氧并恶唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152819
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯盐酸盐 在 盐酸 、 二甲基亚砜 、 苯酚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到(S)-2-oxotryptophan methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

文献信息

• Stereoselective synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindoles via the Zn(OAc)2-mediated asymmetric Mannich-type reaction
  作者：Guanping Tang、Samuel K. Akompong、Lianxun Gao、Chen Zeng、Hengjiang Cong、Mian Yang、Long Ye、Yi Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152819

  日期：2021.3

  Zn(OAc)2-mediated Mannich-type reaction was studied for the synthesis of 3,3′-pyrrolidinyl-spirooxindole from l-2,3-dihydro-2-oxotryptophan methyl ester and aldehydes. The study indicates that the Mannich-type spirocyclization is significantly influenced by both the cation and anion of the metal salt, base, stoichiometry, stereoelectronics of aldehyde and temperature. With the enhancement by Zn(OAc)2

  研究了Zn（OAc）2介导的曼尼希型反应，用于由l -2,3-二氢-2-氧色氨酸甲酯和醛类合成3,3'-吡咯烷基-螺氧杂吲哚。研究表明，曼尼希型螺环化反应受金属盐的阳离子和阴离子，碱，化学计量，醛的立体电子学和温度的影响。随着Zn（OAc）2的增强，底物诱导的不对称反应同时作用于芳族和脂族醛上，但温度不同。在优化的条件下，它可以以良好的产率提供高达96％的非对映异构体比例的（2'S，3R，5'S）-吡咯烷基-螺氧并恶唑。
• A Rapid Total Synthesis of Spirotryprostatin B: Proof of Its Relative and Absolute Stereochemistry
  作者：Franz von Nussbaum、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/1521-3773(20000616)39:12<2175::aid-anie2175>3.0.co;2-j

  日期：2000.6.16