1-benzyl-2-(triethylsilanyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-2-(triethylsilanyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-2-(triethylsilyl)-1H-indole；(1-benzylindol-2-yl)-triethylsilane
• 化学式: C₂₁H₂₇NSi
• 分子量: 321.538
• InChiKey: MGUCZDRSLIVRNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 1-苄基吲哚 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到1-benzyl-2-(triethylsilanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  地球丰富的金属催化剂对芳香杂环中C-H键的硅烷化

  摘要：

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于

  DOI：

  10.1038/nature14126

文献信息

• Electrophilic C(sp ² )−H Silylation by Supported Gold Catalysts
  作者：Hiroki Miura、Ryuji Hirata、Toyomasu Tomoya、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/cctc.202101123

  日期：2021.11.22

  Catalytic Silylation: SiO2-supported gold nanoparticle catalysts showed high activity for silylation of C(sp2)−H bond to afford a series of aryl and heteroarylsilanes. Detailed mechanistic investigation revealed that O2-activated Au NPs and ethers cooperatively functioned to generate silyl cation, thereby enabling electrophilic C−Si bond formation.

  催化硅烷化：SiO 2负载的金纳米颗粒催化剂对 C(sp 2 )-H 键的硅烷化显示出高活性，以提供一系列芳基和杂芳基硅烷。详细的机理研究表明，O 2激活的 Au NPs 和醚协同作用产生甲硅烷基阳离子，从而能够形成亲电 C-Si 键。
• TRANSITION-METAL-FREE SILYLATION OF AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：CALIFORNIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：US20140094607A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system comprising a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, said system being substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机底物的化学体系和方法，该体系包括至少一种有机硅烷和至少一种强碱的混合物，该体系基本上不含过渡金属化合物，该方法包括将一定量的有机底物与至少一种有机硅烷和至少一种强碱的混合物接触，在足够的条件下硅烷化芳香底物；其中该体系基本上不含过渡金属化合物。
• Transition-metal-free silylation of aromatic compounds
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US09000167B2

  公开（公告）日：2015-04-07

  The present invention describes chemical systems and methods for silylating aromatic organic substrates, said system comprising a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, said system being substantially free of a transition-metal compound, and said methods comprising contacting a quantity of the organic substrate with a mixture of (a) at least one organosilane and (b) at least one strong base, under conditions sufficient to silylate the aromatic substrate; wherein said system is substantially free of a transition-metal compound.

  本发明描述了用于硅烷化芳香有机底物的化学系统和方法，该系统包括混合物(a)至少一种有机硅烷和(b)至少一种强碱，该系统基本上不含有过渡金属化合物，该方法包括将一定量的有机底物与混合物(a)至少一种有机硅烷和(b)至少一种强碱接触，在足够的条件下硅烷化芳香底物；其中该系统基本上不含有过渡金属化合物。
• [EN] SILYLATION OF AROMATIC HETEROCYCLES BY EARTH ABUNDANT TRANSITION-METAL-FREE CATALYSTS<br/>[FR] SILYLATION D'HÉTÉROCYCLES AROMATIQUES PAR DES CATALYSEURS ABONDANTS SUR TERRE, EXEMPTS DE MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2016022624A9

  公开（公告）日：2016-03-10
• Silylation of C–H bonds in aromatic heterocycles by an Earth-abundant metal catalyst
  作者：Anton A. Toutov、Wen-Bo Liu、Kerry N. Betz、Alexey Fedorov、Brian M. Stoltz、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1038/nature14126

  日期：2015.2.5

  and complex molecule synthesis, because these compounds have very useful physicochemical properties. Many of the methods now used to construct heteroaromatic C–Si bonds involve stoichiometric reactions between heteroaryl organometallic species and silicon electrophiles or direct, transition-metal-catalysed intermolecular carbon–hydrogen (C–H) silylation using rhodium or iridium complexes in the presence

  含有碳-硅 (C-Si) 键的杂芳族化合物在有机电子学和光子学、药物发现、核医学和复杂分子合成等领域具有重要意义，因为这些化合物具有非常有用的物理化学性质。现在用于构建杂芳族 C-Si 键的许多方法涉及杂芳基有机金属物质与硅亲电试剂之间的化学计量反应，或在存在以下情况时使用铑或铱配合物直接、过渡金属催化的分子间碳氢 (C-H) 硅烷化过量的氢受体。这两种方法都是有用的，但它们的局限性包括官能团不兼容、应用范围窄、催化剂的成本高和可用性低，以及未经证实的可扩展性。为此原因，非常需要一种新的通用催化方法来构建杂芳族 C-Si 键，以避免此类限制。在这里，我们报告了一个由地球丰富的碱金属物种催化的交叉脱氢杂芳族 C-H 官能化的例子。我们发现，容易获得且廉价的叔丁醇钾可催化芳香杂环与氢硅烷的直接硅烷化，一步提供杂芳基硅烷。甲硅烷基化在温和条件下进行，不存在氢受体、配体或添加剂，并且在任选的无溶剂条件下可放大到大于