thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(3-hydroxypropyl) ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(3-hydroxypropyl) ester
• 英文别名: O,O-diethyl S-(3-hydroxypropyl)phosphorothioate；3-Diethoxyphosphorylsulfanylpropan-1-ol
• 化学式: C₇H₁₇O₄PS
• 分子量: 228.249
• InChiKey: XMIOYIVFYOBAPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  福多司坦杂质 、 1,1,2,2-四乙氧基二膦1,2-二氧化物 在 RhCl*3H₂O 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 26.0h， 以52%的产率得到thiophosphoric acid O,O'-diethyl ester S-(3-hydroxypropyl) ester
  参考文献：
  名称：

  使用次二磷酸四烷基酯在水中的铑催化水溶性二硫化物的磷酸化反应

  摘要：

  RhCl 3在均相条件下催化二硫化物和次磷酸四烷基酯在水中的交换反应，表明次磷酸四烷基酯是一种新型高效的水中磷酸化试剂。该反应用于未保护的谷胱甘肽二硫化物的磷酸化。

  DOI：

  10.1039/d0ra02377a

文献信息

• Easy Access to Phosphonothioates
  作者：Pierre-Yves Renard、Hervé Schwebel、Philippe Vayron、Ludovic Josien、Alain Valleix、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/1521-3765(20020703)8:13<2910::aid-chem2910>3.0.co;2-r

  日期：2002.7.3

  A new and particularly mild method for the formation of phosphorus-sulfur bonds has been achieved through base-catalyzed addition of thiocyanate to the corresponding H-phosphine oxide, phosphinate, or phosphonate. This reaction procedure offers many advantages: the use as starting material of a stable and not oxygen-sensitive phosphorus(v) species, particularly mild and nonaqueous reaction conditions and workup (a pivotal point for these sensitive phosphonothioates), and, through optimized access to thiocyanates, a wider scope of substrates. This method has been applied to achieve the synthesis of substrate analogues for the study of antibody-catalyzed hydrolysis of acetylcholinesterase inhibitor PhX (11).