4-(tert-butylthio)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butylthio)benzonitrile
• 英文别名: 4-(Tert-butylsulfanyl)benzonitrile；4-tert-butylsulfanylbenzonitrile
• 化学式: C₁₁H₁₃NS
• mdl: MFCD11136358
• 分子量: 191.297
• InChiKey: CJZBMYCTJNARBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butylthio)benzonitrile 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.8 g的产率得到4-(tert-butylsulfinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  热分解诱导的涉及异氰化物和生成亚硫酸的亚砜的两组分或多组分串联反应：获得多种含硫功能支架

  摘要：

  异氰酸酯与一些产生亚磺酸的亚砜的直接反应导致以高至高收率有效地形成相应的硫代氨基甲酸S-酯。还开发了涉及异氰酸酯，亚砜和合适的亲核试剂的多组分反应，可轻松获得各种范围的含硫化合物，包括异硫脲，碳亚氨基硫代酸酯和羧亚氨基硫代酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03593
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯腈 、 叔丁基硫醇 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 diisopropylammonium bis(catecholato)isobutylsilicate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到4-(tert-butylthio)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光还原/镍双重催化进行硫醚化

  摘要：

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00208

文献信息

• Formation of C–C, C–S and C–N bonds catalysed by supported copper nanoparticles
  作者：Alexander Yu. Mitrofanov、Arina V. Murashkina、Iris Martín-García、Francisco Alonso、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1039/c7cy01343d

  日期：——

  to form carbon–carbon, carbon–sulfur and carbon–nitrogen bonds. CuNPs/zeolite has been found to be the best one in the Sonogashira reaction of aryl iodides and arylacetylenes, as well as in the coupling of aryl halides with aryl and alkyl thiols, being reusable in both cases. However, the arylation of nitrogen-containing heterocycles (imidazole, pyrazole, benzimidazole and indole) has been better accomplished

  过渡金属催化的交叉偶联反应仍受钯化学的支配。在最近的过去，铜因其价格便宜和在某些反应中具有同等功能而相对于钯获得了发展。在沸石，二氧化钛，蒙脱土和活性炭上的四种由铜纳米颗粒组成的催化剂已经在无钯和无配体的三个交叉偶联反应中形成碳-碳，碳-硫和碳-氮键的条件下进行了测试。在芳基碘化物和芳基乙炔的Sonogashira反应中，以及在芳基卤化物与芳基和烷基硫醇的偶联中，CuNP /沸石是最好的一种，在两种情况下都可以重复使用。但是，使用CuNP /二氧化钛可以更好地完成含氮杂环（咪唑，吡唑，苯并咪唑和吲哚）的芳基化反应，尽管CuNPs /活性炭显示出更好的回收性能。已将纳米结构催化剂的催化活性与十二种市售铜催化剂的催化活性进行了比较，前者在所研究的三种类型的反应中均优于后者。
• Thioetherification via Photoredox/Nickel Dual Catalysis
  作者：Matthieu Jouffroy、Christopher B. Kelly、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00208

  日期：2016.2.19

  Hypervalent alkylsilicates represent new and readily accessible precursors for the generation of alkyl radicals under photoredox conditions. Alkyl radicals generated from such silicates serve as effective hydrogen atom abstractors from thiols, furnishing thiyl radicals. The reactive sulfur species generated in this manner can be funneled into a nickel-mediated cross-coupling cycle employing aromatic

  高价烷基硅酸盐代表了在光氧化还原条件下产生烷基自由基的新的和易于获得的前体。由这种硅酸盐产生的烷基自由基可作为有效的氢原子从硫醇中提取出氢原子，从而提供了噻吩基。可以将以这种方式产生的反应性硫物质漏入镍介导的交叉偶联循环中，该循环使用芳族溴化物提供硫醚。描述了该反应的偶然发现及其用于将各种芳族硫醇与各种芳基和杂芳基溴化物进行硫醚化的过程。S–H选择性H原子抽象事件使宽泛的官能团（包括带有质子部分的官能团）能够被耐受。
• Radical Addition to Isonitriles:  A Route to Polyfunctionalized Alkenes through a Novel Three-Component Radical Cascade Reaction
  作者：Rino Leardini、Daniele Nanni、Giuseppe Zanardi

  DOI：10.1021/jo991871y

  日期：2000.5.1

  The reaction of aromatic disulfides, alkynes, and isonitriles under photolytic conditions affords polyfunctionalized alkenes--beta-arylthio-substituted acrylamides or acrylonitriles--in fair yields through a novel three-component radical cascade reaction. The procedure entails addition of a sulfanyl radical to the alkyne followed by attack of the resulting vinyl radical to the isonitrile. A fast reaction

  芳香族二硫化物，炔烃和异腈在光解条件下的反应通过新颖的三组分自由基级联反应以合理的产率提供了多官能化的烯烃-β-芳硫基取代的丙烯酰胺或丙烯腈。该方法需要向炔烃中添加硫烷基，然后使所得的乙烯基自由基攻击异腈。为了捕获最终的亚酰胺基，必须进行快速反应，例如通过硝基衍生物清除或进行β片段化，因为将乙烯基基团添加到异腈中似乎是可逆的过程。讨论了反应的立体化学，特别是关于通过相同乙烯基自由基进行的相关氢提取反应的立体化学结果。与氢提取反应中所遇到的几何异构体相比，在我们的情况下观察到的对几何异构体的偏低或什至相反的偏向，是根据最终亚氨基自由基的过渡态相互作用和/或异构化来解释的。后一种可能性得到了半经验计算的支持，该实验表明，亚氨基基团中的自旋分布可以使相邻的碳-碳双键在β片段化之前旋转。
• C−S Cross‐Coupling of Aryldiazonium Salts with Thiols Mediated by Gold
  作者：Alejandra Caballero‐Muñoz、Miguel Rosas‐Ortega、Howard Díaz‐Salazar、Susana Porcel

  DOI：10.1002/ejoc.202300203

  日期：2023.8.7

  A gold mediated C−S cross-coupling of aryldiazonium salts with thiols is described. The relevance of the protocol is the use of the readily available and simple gold complex Me2SAuCl. The reaction proceeds under soft conditions and has a broad scope in both the diazonium salt and the thiol.

  描述了金介导的芳基重氮盐与硫醇的 C−S 交叉偶联。该协议的相关性是使用容易获得且简单的金络合物 Me 2 SAuCl。该反应在温和的条件下进行，并且在重氮盐和硫醇中都有较宽的范围。
• 17 Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 inhibitors for the treatment of androgen dependent diseases
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20040132736A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  There are disclosed compounds of the formula (I): 1 prodrugs thereof, or pharmaceutically acceptable salts of the compounds or of said prodrugs which are useful as inhibitors of Type 3 17 &bgr;-Hydroxysteroid Dehydrogenase. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and their use for the treatment or prevention of androgen dependent diseases.

  公开了式(I)化合物：1 其原药，或该化合物或所述原药的药学上可接受的盐，可用作 3 型 17 &bgr;-羟基类固醇脱氢酶的抑制剂。 还公开了含有所述化合物的药物组合物及其用于治疗或预防雄激素依赖性疾病的用途。