sym-pentakis(t-butylsulfido)corannulene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: sym-pentakis(t-butylsulfido)corannulene
• 英文别名: 2,5,8,11,20-Pentakis(tert-butylsulfanyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene；2,5,8,11,20-pentakis(tert-butylsulfanyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1(19),2,4(17),5,7,9,11,13(20),14(18),15-decaene
• 化学式: C₄₀H₅₀S₅
• 分子量: 691.167
• InChiKey: CLHORSIBFQEIGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sym-pentakis(t-butylsulfido)corannulene 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以73%的产率得到1,3,5,7,9-pentamercapto-corannulene
  参考文献：
  名称：

  扁平氢化萘：当过渡态变成稳定分子时

  摘要：

  迄今为止，仅将扁平氢化萘环视为碗-碗反转过程的过渡状态。这项研究是基于这样的预测：具有强空间排斥力的取代基可能使该分子的碗状构象不稳定，以至于高度不稳定的平面几何形状将成为可分离的分子。为了检查所述取代基上碗烯碗深度为高度拥挤decakis效应，优化的结构（吨计算出-丁基硫基）氢化萘。使用M06-2X / def2-TZVP和B3LYP / def2-TZVP方法（带有和不带有Grimme的D3色散校正方法）进行的计算预测该分子可以实现两个最小结构：平面碳骨架和碗形结构，能量非常接近。这种十分不寻常的化合物很容易在温和的反应条件下由十氯癸二烯合成，X射线晶体学研究结果与理论预测值相似。该化合物结晶为两种不同的多晶型物，一种表现出完全平坦的cor环烯核心，另一种具有碗形构象。

  DOI：

  10.1039/d0sc04566g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 1,3,5,7,9-pentachlorocorannulene 在 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到sym-pentakis(t-butylsulfido)corannulene
  参考文献：
  名称：

  扁平氢化萘：当过渡态变成稳定分子时

  摘要：

  迄今为止，仅将扁平氢化萘环视为碗-碗反转过程的过渡状态。这项研究是基于这样的预测：具有强空间排斥力的取代基可能使该分子的碗状构象不稳定，以至于高度不稳定的平面几何形状将成为可分离的分子。为了检查所述取代基上碗烯碗深度为高度拥挤decakis效应，优化的结构（吨计算出-丁基硫基）氢化萘。使用M06-2X / def2-TZVP和B3LYP / def2-TZVP方法（带有和不带有Grimme的D3色散校正方法）进行的计算预测该分子可以实现两个最小结构：平面碳骨架和碗形结构，能量非常接近。这种十分不寻常的化合物很容易在温和的反应条件下由十氯癸二烯合成，X射线晶体学研究结果与理论预测值相似。该化合物结晶为两种不同的多晶型物，一种表现出完全平坦的cor环烯核心，另一种具有碗形构象。

  DOI：

  10.1039/d0sc04566g

文献信息

• Flat corannulene: when a transition state becomes a stable molecule
  作者：Ephrath Solel、Doron Pappo、Ofer Reany、Tom Mejuch、Renana Gershoni-Poranne、Mark Botoshansky、Amnon Stanger、Ehud Keinan

  DOI：10.1039/d0sc04566g

  日期：——

  very close in energy. This rather unusual compound was easily synthesized from decachlorocorannulene under mild reaction conditions, and X-ray crystallographic studies gave similar results to the theoretical predictions. This compound crystallized in two different polymorphs, one exhibiting a completely flat corannulene core and the other having a bowl-shaped conformation.

  迄今为止，仅将扁平氢化萘环视为碗-碗反转过程的过渡状态。这项研究是基于这样的预测：具有强空间排斥力的取代基可能使该分子的碗状构象不稳定，以至于高度不稳定的平面几何形状将成为可分离的分子。为了检查所述取代基上碗烯碗深度为高度拥挤decakis效应，优化的结构（吨计算出-丁基硫基）氢化萘。使用M06-2X / def2-TZVP和B3LYP / def2-TZVP方法（带有和不带有Grimme的D3色散校正方法）进行的计算预测该分子可以实现两个最小结构：平面碳骨架和碗形结构，能量非常接近。这种十分不寻常的化合物很容易在温和的反应条件下由十氯癸二烯合成，X射线晶体学研究结果与理论预测值相似。该化合物结晶为两种不同的多晶型物，一种表现出完全平坦的cor环烯核心，另一种具有碗形构象。