ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PHKUOLFIRHDWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate 在 四氢吡咯 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-戊烯-3-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067

文献信息

• Electrochemically Induced Addition Reactions in the Absence of Solvent and Supporting Electrolyte
  作者：Tonino Caruso、Marta Feroci、Achille Inesi、Monica Orsini、Arrigo Scettri、Laura Palombi

  DOI：10.1002/adsc.200606082

  日期：2006.9

  Solvent- and supporting electrolyte-free electrolysis in a two-compartment cell proved to be effective for the direct electroactivation of CH acid-containing compounds vs. catalytic addition processes. Michael adducts (including quaternary carbon centres) and 2-nitroalkanols were obtained in very good yields and selectivity on application of a catalytic amount of electricity under galvanostatic conditions

  在两室电解槽中，无溶剂和无电解质的电解被证明对含CH酸的化合物的直接电活化相对于催化加成过程是有效的。通过在恒电流条件下施加催化量的电，可以非常好的收率和选择性获得迈克尔加合物（包括季碳中心）和2-硝基链烷醇。
• Nickel(II)-catalyzed Michael additions. Formation of quaternary centers and diastereoselective addition of enantiopure N -acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  作者：Jaume Clariana、Nicanor Gálvez、Caroline Marchi、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00358-0

  日期：1999.6

  Ni(acac)2 and Ni(salicylaldehydate)2 are effective catalysts for conjugate additions of 2-methyl-1,3-dicarbonyl compounds to Michael acceptors. Significant diastereomeric excesses are obtained in the Michael additions of enantiopure N-acetoacetyl-4-benzyloxazolidinones. Reaction of the latter compound with aryl isocyanates affords unsymmetrical diamides of malonic acid.

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。