ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxoheptanoate
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: PHKUOLFIRHDWGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate 在 四氢吡咯 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-oxo-1,2,3-trimethyl-2-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基乙酰乙酸乙酯 、 1-戊烯-3-酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 ethyl 2-acetyl-2-methyl-5-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  研究以全合成和确定 (-)-saudin 的绝对构型而告终

  摘要：

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.067

文献信息

• Electrochemically Induced Addition Reactions in the Absence of Solvent and Supporting Electrolyte
  作者：Tonino Caruso、Marta Feroci、Achille Inesi、Monica Orsini、Arrigo Scettri、Laura Palombi

  DOI：10.1002/adsc.200606082

  日期：2006.9

  Solvent- and supporting electrolyte-free electrolysis in a two-compartment cell proved to be effective for the direct electroactivation of CH acid-containing compounds vs. catalytic addition processes. Michael adducts (including quaternary carbon centres) and 2-nitroalkanols were obtained in very good yields and selectivity on application of a catalytic amount of electricity under galvanostatic conditions

  在两室电解槽中，无溶剂和无电解质的电解被证明对含CH酸的化合物的直接电活化相对于催化加成过程是有效的。通过在恒电流条件下施加催化量的电，可以非常好的收率和选择性获得迈克尔加合物（包括季碳中心）和2-硝基链烷醇。
• Nickel(II)-catalyzed Michael additions. Formation of quaternary centers and diastereoselective addition of enantiopure N -acetoacetyl-4-benzyloxazolidin-2-one
  作者：Jaume Clariana、Nicanor Gálvez、Caroline Marchi、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera、Elies Molins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00358-0

  日期：1999.6

  Ni(acac)2 and Ni(salicylaldehydate)2 are effective catalysts for conjugate additions of 2-methyl-1,3-dicarbonyl compounds to Michael acceptors. Significant diastereomeric excesses are obtained in the Michael additions of enantiopure N-acetoacetyl-4-benzyloxazolidinones. Reaction of the latter compound with aryl isocyanates affords unsymmetrical diamides of malonic acid.

  Ni（acac）2和Ni（水杨醛醛酸酯）2是将2-甲基-1,3-二羰基化合物共轭加成至迈克尔受体的有效催化剂。在对映体纯的N-乙酰乙酰基-4-苄基恶唑烷酮的迈克尔加成中获得显着的非对映异构体过量。后者化合物与芳基异氰酸酯反应得到丙二酸的不对称二酰胺。
• Studies culminating in the total synthesis and determination of the absolute configuration of (−)-saudin
  作者：Robert K. Boeckman、Maria Rico del Rosario Ferreira、Lorna H. Mitchell、Pengcheng Shao、Michael J. Neeb、Yue Fang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.067

  日期：2011.12

  A full account of studies that culminated in the total synthesis of both antipodes and the assignment of its absolute configuration of Saudin, a hypoglycemic natural product. Two approaches are described, the first proceeding though bicyclic lactone intermediates and related second monocyclic esters. The former was obtained via asymmetric Diels–Alder cycloaddition and the latter by an asymmetric annulation

  对最终对两种对映体的全合成及其绝对构型分配的研究的完整说明，这是一种降血糖的天然产物。描述了两种方法，第一种通过双环内酯中间体和相关的第二种单环酯进行。前者通过不对称 Diels-Alder 环加成获得，后者通过不对称环化方案获得。两种方法都采用路易斯酸促进的克莱森重排，成功的方法利用双齿螯合来控制关键克莱森重排的面部选择性。