(2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidenepenta-3,4-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidenepenta-3,4-diene
• 化学式: C₁₂H₂₁O₅P
• 分子量: 276.269
• InChiKey: CFOXMTCCOUBJOO-PLNQYNMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidenepenta-3,4-diene 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 diethyl (2-furyl)methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols

  摘要：

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16078
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1,2-O-isopropylidene-4-pentyn-3-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2R)-5-(diethoxyphosphoryl)-1,2-O-isopropylidenepenta-3,4-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols

  摘要：

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16078

文献信息

• A New Approach to Phosphonate Analogues of Phosphatidyl Derivatives
  作者：Valery K. Brel、Peter J. Stang

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<224::aid-ejoc224>3.0.co;2-3

  日期：2003.1

  A new method for the preparation of the phosphonate analogues of phosphatidyl derivatives using a Horner−Mark [2,3]-sigmatropic rearrangement is described. Phosphonate analogues were prepared in which the sn-3 oxygen of the diacylglyceryl moiety is substituted by -HC=CH- or -CH2CH2- fragments. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  描述了一种使用 Horner-Mark [2,3]-sigmatropic 重排制备磷脂酰衍生物膦酸酯类似物的新方法。制备了膦酸酯类似物，其中甘油二酯部分的 sn-3 氧被 -HC=CH- 或 -CH2CH2- 片段取代。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Synthesis and Intramolecular Cyclization of Diethylphosphono-Substituted Allenic Glycols
  作者：Valery Brel

  DOI：10.1055/s-2001-16078

  日期：——

  This paper describes a convenient and efficient synthesis of new (2R)-5-substituted-5-(diethylphosphono)-penta-3,4-dien-1,2-diols. Phosphorylated allenic glycols are stable enough compounds, but under basic conditions they cyclized to (3R)-5-(3-hydroxy-2,3-dihydrofuryl)(diethylphosphono)alkanes through intramolecular nucleophilic addition of the terminal alkoxide to the central carbon atom of the allene system. Treatment of (3R)-5-(3-hydroxy-2,3-dihydrofuryl)(diethylphosphono)alkanes with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid in chloroform at 40-45 °C for 0.5 hours afforded diethylphosphono(2-furyl)alkanes.

  本文描述了新型 (2R)-5-取代-5-(二乙基膦酰基)-五-3,4-二烯-1,2-二醇的便捷高效合成方法。磷酸化联二烯二醇是足够稳定的化合物，但在碱性条件下，它们通过末端醇盐与中心碳原子的分子内亲核加成环化为(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃丙二烯系统。在氯仿中于40-45℃下用催化量的对甲苯磺酸处理(3R)-5-(3-羟基-2,3-二氢呋喃基)(二乙基膦酰基)烷烃0.5小时，得到二乙基膦酰基(2-呋喃基)烷烃。