(3-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (3-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate
• 英文别名: tert-butyl (3-methoxyphenyl) carbonate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: XNORGMFLPLORJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate 、 2,2,2-trichloroethyl 2-diazo-2-phenylacetate 在 (^tBuXPhos)AuNTf₂ 、 C₃₅H₃₅O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl 2-(2-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-4-methoxyphenyl)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  金和磷酸协同催化重氮酯与苯甲醚的不对称芳基化

  摘要：

  使用非手性金配合物和手性磷酸作为催化体系，将卡宾选择性插入苯甲醚衍生物的 Csp 2 -H 键，为合成手性 α,α-二芳基乙酸酯提供了新的方案。密度泛函理论计算揭示了该反应的反应性和对映选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00709
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 二碳酸二叔丁酯 在 zinc diacetate 作用下， 反应 6.25h， 以98%的产率得到(3-methoxyphenyl) tert-butyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  在路易斯酸催化下保护羟基化合物作为其 O-Boc 衍生物的第一种简单方法

  摘要：

  描述了第一个路易斯酸催化的醇作为 Boc 衍生物的保护。醋酸锌是这种转化的非常有效的催化剂，该反应可应用于伯醇、仲醇和芳香醇，提供了普遍适用方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-949609

文献信息

• Photo-induced thiolate catalytic activation of inert Caryl-hetero bonds for radical borylation
  作者：Shun Wang、Hua Wang、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.chempr.2021.04.016

  日期：2021.6

  the activation of bonds with high bond dissociation energy and to substrates with high reduction potentials. Herein, we introduce a novel photocatalytic strategy for the activation of inert substituted arenes for aryl borylation by using thiolate as a catalyst. This catalytic system exhibits strong reducing ability and engages non-activated Caryl–F, Caryl–X, Caryl–O, Caryl–N, and Caryl–S bonds in productive

  目前正致力于获得具有高氧化还原能力的光氧化还原催化剂。然而，将目前建立的方法应用于具有高键离解能的键的活化和具有高还原电位的基材仍然具有挑战性。在此，我们介绍了一种新的光催化策略，通过使用硫醇盐作为催化剂来活化惰性取代芳烃以进行芳基硼化。该催化体系具有很强的还原能力，可与未活化的C芳基-F、C芳基-X、C芳基-O、C芳基-N和C芳基结合-S 键用于生产性自由基硼化反应，从而扩大了可用的芳基自由基前体范围。尽管具有很高的还原能力，但该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。光谱研究和控制实验表明，电荷转移复合物的形成是激活底物的关键步骤。