2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] diethyl phosphite
• 化学式: C₃₃H₄₂NO₈P
• 分子量: 611.672
• InChiKey: CUUJACAHVHJJIZ-YKNMHBIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O,2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸酯方法直接和立体选择性合成2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200461988
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-O,2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-glucopyranose 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰氨基-2-脱氧糖基供体在低温下的糖基化：非恶唑啉法的范围

  摘要：

  研究了1，2-反式-β-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷的直接构建。3,4,6-三-O-苄基和3,4,6-三-O-乙酰基保护的糖基二乙基亚磷酸酯和4,6 - O-亚苄基保护的半乳糖基亚磷酸二乙酯分别与多种受体反应化学计算量的Tf 2 NH在CH 2 Cl 2中存在的醇在-78°C的条件下，以完全高的立体选择性提供高至高收率的相应β-糖苷。一些实验提供了有力的证据，表明相应的恶唑啉鎓离子不负责该反应。我们证明了与相应的亚糖基亚氨酸酯和硫代糖苷的糖基化作用也在低温下进行，表明这些供体是亚磷酸酯的有吸引力的替代物的可能性。基于用2-乙酰氨基-2-脱氧甘露糖基供体获得的结果，提出了一种合理的反应机理，该机理以糖基三氟酰亚胺和接触离子对为反应性中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00138

文献信息

• Direct and Stereoselective Synthesis of 2-Acetamido-2-deoxy-?-D-glycopyranosides by Using the Phosphite Method
  作者：Ryoichi Arihara、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.200461988

  日期：2005.4.8
• Glycosylation with 2-Acetamido-2-deoxyglycosyl Donors at a Low Temperature: Scope of the Non-Oxazoline Method
  作者：Ryoichi Arihara、Kosuke Kakita、Noritoshi Suzuki、Seiichi Nakamura、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00138

  日期：2015.5.1

  glycosyl diethyl phosphites and 4,6-O-benzylidene-protected galactosyl diethyl phosphite each reacted with a variety of acceptor alcohols in the presence of a stoichiometric amount of Tf2NH in CH2Cl2 at −78 °C to afford the corresponding β-glycosides in good to high yields with complete stereoselectivity. Some experiments provided strong evidence that the corresponding oxazolinium ions are not responsible

  研究了1，2-反式-β-连接的2-乙酰氨基-2-脱氧糖苷的直接构建。3,4,6-三-O-苄基和3,4,6-三-O-乙酰基保护的糖基二乙基亚磷酸酯和4,6 - O-亚苄基保护的半乳糖基亚磷酸二乙酯分别与多种受体反应化学计算量的Tf 2 NH在CH 2 Cl 2中存在的醇在-78°C的条件下，以完全高的立体选择性提供高至高收率的相应β-糖苷。一些实验提供了有力的证据，表明相应的恶唑啉鎓离子不负责该反应。我们证明了与相应的亚糖基亚氨酸酯和硫代糖苷的糖基化作用也在低温下进行，表明这些供体是亚磷酸酯的有吸引力的替代物的可能性。基于用2-乙酰氨基-2-脱氧甘露糖基供体获得的结果，提出了一种合理的反应机理，该机理以糖基三氟酰亚胺和接触离子对为反应性中间体。