1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)cyclohexancarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)cyclohexancarboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-(4-Methoxyphenyl)-2-oxoethyl]cyclohexanecarboxylic acid；1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: VYZUGDGQJPXEGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)cyclohexancarboxylic acid 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)-2,3-diazaspiro[5.5]undec-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  高Fsp3特征的螺[环烷-吡啶并酮]的合成

  摘要：

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710130119
• 作为产物：
  描述：

  加巴喷丁杂质E 在 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl)cyclohexancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高Fsp3特征的螺[环烷-吡啶并酮]的合成

  摘要：

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反

  DOI：

  10.2174/1570180816666190710130119

文献信息

• Synthesis of Spiro[cycloalkane-pyridazinones] with High Fsp3 Character
  作者：Csilla Sepsey Für、Gergő Riszter、János Gerencsér、Áron Szigetvári、Miklós Dékány、László Hazai、György Keglevich、Hedvig Bölcskei

  DOI：10.2174/1570180816666190710130119

  日期：2020.6.29

  of the drug. The pharmaceutical research focuses on the synthesis of compounds with high Fsp3 character. Methods: To improve the physicochemical properties (clogP, solubility, more advantageous ADME profile, etc.) of drug-candidate molecules one possibility is the replacement of all-carbon aromatic systems with bioisoster heteroaromatic moieties, e.g. with one or two nitrogen atom containing systems

  背景：如今，在药物设计和发现过程中，除其候选药物的生物活性外，还非常关注候选药物的理化参数。不利的理化参数会阻碍候选药物的成功。 目标：Lovering等。介绍了Fsp3特性作为碳键饱和度的量度，该特性与药物的理化副弹药有关。药物研究集中于合成具有高Fsp3特性的化合物。 方法：为了改善候选药物分子的物理化学性质（clogP，溶解度，更有利的ADME谱等），一种可能性是用生物等排杂芳族部分（例如用一个或两个含氮原子的系统）代替全碳芳族系统例如吡啶和哒嗪等。另一种选择是增加候选药物的Fsp3特性。设计新的螺环化合物时考虑了这两个方面，在本研究中描述了其合成方法。 结果：从2-氧杂螺[4.5]癸烷-1,3-二酮或2-氧杂螺[4.4]壬烷-1,3-二酮开始，通过与苯甲醚或四氢呋喃的Friedel-Crafts反应获得了相应的酮羧酸。用肼，甲基肼或苯肼处理酮羧酸，形成哒嗪酮环。哒嗪酮的N-烷基化反
• Novel Ring Systems: Spiro[Cycloalkane] Derivatives of Triazolo- and Tetrazolo-Pyridazines
  作者：Csilla Sepsey Sepsey Für、Gergő Riszter、Áron SzigetvárI、Miklós Dékány、György Keglevich、László HazaI、Hedvig BölcskeI

  DOI：10.3390/molecules26082140

  日期：——

  In orderto synthesize new pyridazine derivatives anellated with different nitrogen heterocyclic moieties, spiro[cycloalkane]pyridazinones were transformed into the corresponding thioxo derivatives via a reaction with phosphorus pentasulfide. The reaction of the formed 2,3-diazaspiro[5.5] undec-3-ene-1-thiones with hydrazine provided the corresponding 1-hydrazono-2,3-diazaspiro[5.5] undec-3-ene, whose

  为了合成由不同的氮杂环基团取代的新的哒嗪衍生物，通过与五硫化二磷反应将螺[环烷烃]哒嗪酮转化为相应的巯基衍生物。形成的2,3-二氮杂螺[5.5]十一碳三烯-1-硫酮与肼的反应提供了相应的1-肼基-2,3-二氮杂螺[5.5]十一碳三烯，其重氮化作用导致所需的螺[环己烷-1,8′-四唑并[1,5-b]哒嗪。二氢哒嗪硫酮与苯并肼反应得到相应的7 H-螺[[1,2,4]三唑并[4,3-b]哒嗪-8,1′-环己烷]。由于我们的工作，制备了七个新的哒嗪硫酮中间体，它们用作合成两种新型环系统的原料：四唑并哒嗪和三唑并哒嗪。通过理化参数表征了六种新的环状衍生物。新的N-杂环是哒嗪大家族的有价值的成员。