(±)-9-hydroxypentadec-6-yn-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-9-hydroxypentadec-6-yn-3-one
• 英文别名: 9-Hydroxypentadec-6-yn-3-one；9-hydroxypentadec-6-yn-3-one
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: DOUKIJOHCDFMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-9-hydroxypentadec-6-yn-3-one 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以88%的产率得到(±)-9-hydroxypentadecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-Lauthisan 的最短（四步）全合成

  摘要：

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301042
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧辛烷 在 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 三(2-甲氧基苯基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (±)-9-hydroxypentadec-6-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-Lauthisan 的最短（四步）全合成

  摘要：

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301042

文献信息

• The Shortest (Four-Step) Total Synthesis of the Eight-Membered Cyclic Ether (<i>rac</i>)- and (-)-<i>cis</i>-Lauthisan
  作者：Gloria Hernández-Torres、Julio Mateo、Antonio Urbano、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/ejoc.201301042

  日期：2013.10

  Access to the eight-membered cyclic ether (rac)- and (–)-cis-lauthisan was achieved in two complementary ways in only four steps for the longest linear sequence by starting from commercially available materials. The sequence features a cis-stereoselective reductive cyclization as the key step.

  从市售材料开始，以两种互补的方式获得八元环醚 (rac)- 和 (-)-cis-lauthisan，只需四个步骤即可获得最长的线性序列。该序列以顺式立体选择性还原环化为关键步骤。