1-(4'-methoxyphenyl)-3,3-bis(4'-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenyl)-3,3-bis(4'-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 英文别名: 1,3,3-tris(4-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
• 化学式: C₃₀H₂₇NO₄
• 分子量: 465.549
• InChiKey: UZWKWBLTUIQSSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-1-(4'-methoxyphenyl)-3-phenylthio-4-phenylazetidin-2-one 在 磺酰氯 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-3,3-bis(4'-methoxyphenyl)-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型C-3取代的β-内酰胺的新合成方法

  摘要：

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00865-0

文献信息

• Stereoselective synthesis and Lewis acid mediated functionalization of novel 3-methylthio-β-lactams
  作者：Shamsher S. Bari、Reshma、Aman Bhalla、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.086

  日期：2009.11

  subjected to Lewis acid (TiCl4 or SnCl4) mediated functionalization using various active aromatic, heterocyclic and aliphatic compounds (nucleophiles). This reaction provides an easy access to novel, stereoselective cis-3-monosubstituted-3-methylthio-β-lactams, which further undergo smooth desulfurization with Raney-nickel to afford C-3 cis- and trans-monosubstituted-β-lactams. The cis or trans configuration

  描述了一种新颖的3-甲硫基-β-内酰胺的立体选择性合成及其路易斯酸介导的功能化的熟练礼节。在施陶丁格反应中对2-甲基硫代乙酸和适当的亚胺的处理导致了新型反式-3-甲硫基-β-内酰胺的立体控制合成，收率很高。使用N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）和AIBN对反式-3-甲硫基-β-内酰胺进行立体选择性氯化制得的顺式-3-氯代3-甲硫基-β-内酰胺，经路易斯酸（TiCl 4或SnCl 4）介导的功能化，使用各种活性的芳香族，杂环和脂肪族化合物（亲核试剂）。该反应提供了容易获得新的立体选择性的顺式-3-单取代的3-甲硫基-β-内酰胺，其进一步用阮内镍进行平滑的脱硫以提供C-3的顺式和反式-单取代的β-内酰胺。相对于C4-H，分配了C-3处氢/氯/亲核基取代基的顺式或反式构型。
• Studies towards synthesis and Lewis acid catalysed functionalization of 3-(4′-substitutedphenylthio)-azetidin-2-ones
  作者：Suvidha Pandey、Aarti Thakur、Reshma、Shamsher S Bari、Renu Thapar

  DOI：10.1007/s12039-020-01836-8

  日期：2020.12

  modification of existing molecules for the synthesis of new compounds having diverse pharmacological activities with broad spectrum activity. Monocyclic β-lactams are stable to hydrolysis by β-lactamases in comparison to other β-lactams and thus are attractive platform for searching anti-bacterial agents. The discovery of differently substituted 3-alkyl/aryl β-lactams having significant anti-microbial activities

  摘要 杂环，尤其是β-内酰胺类的药物化学在当今人类中是重要的发现。β-内酰胺核是迄今为止最成功的治疗药物之一的结构特征和生物学活性的核心，其特征在于活性广谱且毒性低。它构成的药物类别包括青霉素，头孢菌素，克拉维酸，单bactams等抗生素，并且还显示出广泛的重要生物活性，例如抗癌，抗炎和抗疟疾。单环β-内酰胺及其杂取代的共轭物也可用于合成许多类化合物，包括紫杉醇衍生物，生物碱和氨基酸。在医院和社区获得性感染中，抗菌素耐药性是主要且日益关注的问题之一，因此迫切需要新的抗菌剂。因此，现在，有机化学家将注意力集中在现有分子的修饰上，以合成具有多种药理活性和广谱活性的新化合物。与其他β-内酰胺相比，单环β-内酰胺对β-内酰胺酶的水解稳定，因此是寻找抗菌剂的诱人平台。具有显着抗微生物活性的不同取代的3-烷基/芳基β-内酰胺的发现使人认识到，β-内酰胺环在C-3和C-4处的取代会影响该环的生物活性。所
• A new synthetic approach for novel C-3 substituted β-lactams
  作者：Sachin Madan、Renu Arora、P Venugopalan、S.S Bari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00865-0

  日期：2000.7

  An effective route to novel C-3 substituted β-lactams is described. This involves reaction of a β-lactam carbocation equivalent with active aromatic nucleophiles in the presence of a Lewis acid. The stereospecificity of the formation of mono-substituted products may be rationalised on the basis of the SnCl4 mediated intermediate complex A that reacts via an SN2 mechanism.

  描述了制备新型C-3取代的β-内酰胺的有效途径。这涉及在路易斯酸存在下，β-内酰胺碳阳离子当量与活性芳族亲核试剂反应。可以基于经由S N 2机理反应的SnCl 4介导的中间配合物A来合理化单取代产物的形成的立体特异性。
• C-3 β-lactam carbocation equivalents: versatile synthons for C-3 substituted β-lactams
  作者：Aman Bhalla、Sachin Madan、Paloth Venugopalan、Shamsher S. Bari

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.050

  日期：2006.5

  An efficient and operationally simple strategy for the synthesis of differently C-3 monosubstitutcd (9) and disubstituted (10) monocyclic beta-lactams is described. This involves reaction of beta-lactam carbocation equivalents (8) with an active aromatic, aliphatic and heterocyclic substrates in the presence of a Lewis acid. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.