12-Methyl-11.12-dihydro-6H-<2>benzopyrano-<4.3-c>chinolin-6.11-dion

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 12-Methyl-11.12-dihydro-6H-<2>benzopyrano-<4.3-c>chinolin-6.11-dion
• 英文别名: 12-methyl-6H-isochromeno[4,3-c]quinoline-6,11(12H)-dione；12-Methyl-11.12-dihydro-6H-[2]benzopyrano-[4.3-c]chinolin-6.11-dion；12-Methylisochromeno[4,3-c]quinoline-6,11-dione
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: YPFUIVMXIRTYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 4-羟基-1-甲基-3-苯基-1,2-二氢喹啉-2-酮 以71%的产率得到12-Methyl-11.12-dihydro-6H-<2>benzopyrano-<4.3-c>chinolin-6.11-dion
  参考文献：
  名称：

  Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds

  摘要：

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。

  DOI：

  10.1515/znb-1980-0719

文献信息

• One-pot construction of diverse and functionalized isochromenoquinolinediones by Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of unprotected arylamides with 3-diazoquinolinediones and their application for fluorescence sensor
  作者：Rajeev Shrestha、Hari Datta Khanal、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c9ra03146d

  日期：——

  efficient Rh(III)-catalyzed annulation of arylamides with 3-diazoquinolinediones for the construction of diverse and highly functionalized isochromenoquinolinediones is described. Furthermore, the methodology is applicable for delivering various relevant molecules such as pyridopyranoquinolindiones, thienopyranoquinolinones, and indolopyranoquinolinone. The reaction proceeds via cascade C–H activation, carbene

  描述了一种简便高效的 Rh( III ) 催化芳基酰胺与 3-重氮喹啉二酮的环化，用于构建多种高度功能化的异色烯喹啉二酮。此外，该方法适用于传递各种相关分子，如吡喃并吡喃喹啉二酮、噻吩并吡喃喹啉酮和吲哚吡喃喹啉酮。该反应通过级联 C-H 活化、卡宾插入和分子内内酯化进行。该反应具有高原子经济性、良好的官能团耐受性和高区域选择性。合成的化合物还可以作为 Fe 3+离子的有效荧光传感器。
• STADLBAUER W.; GHOBRIAL N.; KAPPE T., Z. NATURFORSCH., 1980, B 35, NO 7, 892-895
  作者：STADLBAUER W.、 GHOBRIAL N.、 KAPPE T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese von Isocumarinen aus Phenylmalonylheterocyclen /Synthesis of Isocoumarines from Phenylmalonyl Heterocyclic Compounds
  作者：Wolfgang Stadlbauer、Nadia Ghobrial、Thomas Kappe

  DOI：10.1515/znb-1980-0719

  日期：1980.7.1

  Reaction of diphenylcarbonate (2) with enolized phenylmalonyl heterocyclic compounds as the quinolones 1 a-c, the quinolizinones 4 or the phenalenones 6 a, b yields the condensed isocoumarines 3 a-c, 5 or 7 a, b, respectively. Contrary to these results 3-hydroxy-2-phenyl-chinchonic acid (8) or its decarboxylated product 10 do not form the expected isocoumarin 9 but afford the diquinolino-γ-pyrone 11

  二苯碳酸酯（2）与烯醇化苯马来酰杂环化合物如喹诺酮1a-c、喹诺酮4或苯并酮6a、b反应，分别得到缩合异咖啡因3a-c、5或7a、b。与这些结果相反，3-羟基-2-苯基-奎奴酸（8）或其脱羧产物10不形成预期的异咖啡因9，而是产生二喹啉基-γ-吡喃酮11。