8-benzyloxycarbonyl-ethidium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-benzyloxycarbonyl-ethidium chloride
• 英文别名: 8-cbz-ethidium chloride；benzyl N-(5-ethyl-3-imino-6-phenylphenanthridin-8-yl)carbamate;hydrochloride
• 化学式: C₂₉H₂₆N₃O₂*Cl
• 分子量: 483.997
• InChiKey: SVNSNGSXTOSFLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyloxycarbonyl-ethidium chloride 在 氨 、 sodium phosphate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-urea-ethidium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于乙啶的菲啶鎓衍生物的合成，光物理性质和核酸结合。

  摘要：

  通过将溴化乙锭的3-位和8位上的胺转化为胍，吡咯，尿素和各种取代的脲，已经合成了一系列取代的菲啶衍生物。所得的衍生物表现出独特的光谱性质，该光谱性质在结合核酸时发生变化。分析了这些化合物抑制HIV-1 Rev-Rev反应元件（RRE）相互作用的能力，以及它们与小牛胸腺DNA的亲和力。与溴化乙锭相比，一种衍生物（3,8-双脲-乙二胺-5-乙基-6-苯基菲啶三氟乙酸盐）对HIV-1 RRE的亲和力和特异性更高。这些结果表明，嵌入剂的核酸亲和力和特异性可以通过其环外胺的合成修饰来调节。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.006
• 作为产物：
  描述：

  溴化乙啶 、 氯甲酸苄酯 在 AG₁-X₄(Cl^-) ion exchange resin 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.41h， 以50%的产率得到8-benzyloxycarbonyl-ethidium chloride
  参考文献：
  名称：

  基于乙啶的菲啶鎓衍生物的合成，光物理性质和核酸结合。

  摘要：

  通过将溴化乙锭的3-位和8位上的胺转化为胍，吡咯，尿素和各种取代的脲，已经合成了一系列取代的菲啶衍生物。所得的衍生物表现出独特的光谱性质，该光谱性质在结合核酸时发生变化。分析了这些化合物抑制HIV-1 Rev-Rev反应元件（RRE）相互作用的能力，以及它们与小牛胸腺DNA的亲和力。与溴化乙锭相比，一种衍生物（3,8-双脲-乙二胺-5-乙基-6-苯基菲啶三氟乙酸盐）对HIV-1 RRE的亲和力和特异性更高。这些结果表明，嵌入剂的核酸亲和力和特异性可以通过其环外胺的合成修饰来调节。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2003.08.006

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-VIRAL AGENTS BASED UPON DERIVATIVES OF THE AROMATIC HETEROCYCLE PHENANTHRIDINE<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS ANTIVIRAUX FORMES A PARTIR DE DERIVES DE L'HETEROCYCLE AROMATIQUE PHENANTHRIDINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2005016343A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  A series of substituted phenanthridine derivatives has been synthesized by converting the amines at the 3- and 8- positions of ethidium bromide into guanidine, pyrrole, urea, and various substituted ureas. The resulting derivatives exhibit unique spectral properties that change upon binding nucleic acids. The compounds have an enhanced affinity and specificity for HIV-1 Rev Response Element as compared to ethidium bromide.

  已经合成了一系列替代苯并喹啉衍生物，通过将溴乙锭中的3-位和8-位的胺基转化为胍嘧啶、吡咯、尿素和各种取代尿素。所得的衍生物表现出独特的光谱特性，在结合核酸时发生变化。与溴乙锭相比，这些化合物对HIV-1 Rev应答元件具有增强的亲和力和特异性。
• Synthesis, photophysical properties, and nucleic acid binding of phenanthridinium derivatives based on ethidium
  作者：Nathan W Luedtke、Qi Liu、Yitzhak Tor

  DOI：10.1016/j.bmc.2003.08.006

  日期：2003.11

  amines at the 3- and 8-positions of ethidium bromide into guanidine, pyrrole, urea, and various substituted ureas. The resulting derivatives exhibit unique spectral properties that change upon binding nucleic acids. The compounds were analyzed for their ability to inhibit the HIV-1 Rev-Rev Response Element (RRE) interaction, as well as for their affinity to calf thymus DNA. One derivative (3,8-bis-ure

  通过将溴化乙锭的3-位和8位上的胺转化为胍，吡咯，尿素和各种取代的脲，已经合成了一系列取代的菲啶衍生物。所得的衍生物表现出独特的光谱性质，该光谱性质在结合核酸时发生变化。分析了这些化合物抑制HIV-1 Rev-Rev反应元件（RRE）相互作用的能力，以及它们与小牛胸腺DNA的亲和力。与溴化乙锭相比，一种衍生物（3,8-双脲-乙二胺-5-乙基-6-苯基菲啶三氟乙酸盐）对HIV-1 RRE的亲和力和特异性更高。这些结果表明，嵌入剂的核酸亲和力和特异性可以通过其环外胺的合成修饰来调节。