3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
• 英文别名: 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)one；3-methyl-3H-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: FPJFTKODYJEGHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2-yl phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole

  摘要：

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1039/c3cc47455k
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸甲酯 、 萘酚 在 四氯化钛 、 锌 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-methylnaphtho[1,2-b]furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  直接对映选择性C酰化的手性双环咪唑催化的季立体中心的建设。

  摘要：

  使用手性双环咪唑催化剂OAc-DPI和非手性叔胺添加剂DIPEA开发了3-取代的苯并呋喃-2（3 H）-ones（ee高达97％）的直接对映选择性C-酰化反应。反应...

  DOI：

  10.1039/c6cc09451a

文献信息

• 3-季碳手性-C-酰基苯并呋喃酮衍生物及其制 备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN104557827B

  公开（公告）日：2016-09-07

  本发明公开了一种3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物及其制备方法。该3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物可由O‑酰基苯并呋喃酮衍生物为原料，利用手性咪唑催化剂催化的不对称Black重排反应制备而得。本发明使用廉价易得的手性亲核催化剂替代现有技术中的昂贵催化剂，催化反应条件温和操作简便，能实现良好的收率以及对映选择性；得到的3‑季碳手性‑C‑酰基苯并呋喃酮衍生物经过进一步的衍生可用于生理活性分子的合成。
• Enantioselective Acyl Migration Reactions of Furanyl Carbonates with Chiral DMAP Derivatives
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Toshinobu Korenaga、Seiji Suga

  DOI：10.1002/chem.201806050

  日期：——

  An efficient enantioselective acyl migration reaction of furanyl carbonates was developed to construct all‐carbon quaternary stereogenic centers. In some cases, the reactions required only 0.05 mol % (minimum 500 ppm) of catalyst and showed a high turnover frequency value (TOF; 3640 h−1). Multigram‐scale reactions (10 grams) also proceeded with high enantioselectivity (>99:1 e.r.) in quantitative yield

  开发了一种高效的呋喃基碳酸酯对映选择性酰基迁移反应，以构建全碳四元立体异构中心。在一些情况下，反应仅需要0.05mol％（最低500ppm）的催化剂，并显示出高周转频率值（TOF； 3640h -1）。数克级反应（10克）也以高对映选择性（> 99：1 er）进行定量收率。该催化剂坚固耐用，易于回收，产率为98％。可以耐受各种官能团（15个实例，> 98％的收率，高达> 99：1 er），以及各种光学活性的3,3'-二取代的苯并呋喃酮衍生物，它们是合成天然的有用中间体有效地获得了产品和药品。催化剂结构的对照实验（例如，图1a对1a '和1a ''）和计算结果表明，催化剂和底物之间的氢键应同时提高催化活性和对映选择性。此外，该系统还用于富挑战性和高对映选择性（α：γ= 10：90，95：5 er）的呋喃碳酸酯的具有挑战性的γ-选择性酰基迁移反应。
• Synthesis of Naphthofuran-2(3<i>H</i>)-one Derivatives by Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Using Naphthols, Aldehydes, and Carbon Monoxide
  作者：Tetsuya Satoh、Takatoshi Tsuda、Yuichi Kushino、Masahiro Miura、Masakatsu Nomura

  DOI：10.1021/jo9610873

  日期：1996.1.1
• PICCOLO, O.;FILIPPINI, L.;TINUCCI, L.;VALOTI, E.;CITTERIO, A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 8, 258-259
  作者：PICCOLO, O.、FILIPPINI, L.、TINUCCI, L.、VALOTI, E.、CITTERIO, A.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Black rearrangement catalyzed by chiral bicyclic imidazole
  作者：Mingli Wang、Zhenfeng Zhang、Shan Liu、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc47455k

  日期：——

  A newly developed chiral imidazole nucleophilic catalyst, Acyloxy-DPI, was readily prepared and successfully applied to the enantioselective Black rearrangement with up to 88% ee for a wide range of substrates possessing different substituted groups. A plausible mechanism for the high enantioselectivity was proposed.

  新开发的手性咪唑亲核催化剂Acyloxy-DPI已被轻松制备，并成功应用于具有不同取代基的各种底物的高度对映选择性Black重排反应中，对映体过量值高达88%。同时，提出了高对映选择性的可能机理。