3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide
• 英文别名: 3-phenyl-N-(2-pyridin-2-ylpropan-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: USMXIQYAHBMBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-N-(2-(pyridin-2-yl)propan-2-yl)propanamide 在 盐酸 、 氧气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 溴乙酸甲酯 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 3-[(ethoxycarbonyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种β-氨基酸的合成方法及采用该方法合成 的β-氨基酸

  摘要：

  本发明涉及一种新的β‑氨基酸的合成方法及采用该方法合成的β‑氨基酸，所述的方法是以酰胺、偶氮二酸酯为原料，在催化剂作用下，通过直接碳‑氢键胺基化合成中间化合物I，后与溴乙酸甲酯反应合成中间化合物II，于酸性条件下脱除酰胺保护基团，即合成得到β‑氨基酸；合成制得的β‑氨基酸的化学结构式为：式中：R1、R2选自氢、烷基、支链烷基、环烷基、芳香基、带各种取代基的芳香基、杂环基或带各种取代基的杂环基；R3为酯基。与现有技术相比，本发明方法通过直接碳‑氢键胺基化的过程合成中间化合物I，可以大范围拓展底物，合成的α、β位有取代基的β‑氨基酸具有结构多样性，为α、β位有取代基的β‑氨基酸的工业化生产提供了一种新方法。

  公开号：

  CN107793351B

文献信息

• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed arylation of unactivated methylene C(sp³)–H bonds with aryl halides using a removable auxiliary
  作者：Qi Zhang、Xue-Song Yin、Sheng Zhao、Sheng-Long Fang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c4cc03615h

  日期：——

  Pd(ii)-catalyzed arylation of methylene C(sp³)–H bonds with ArBr directed by our newly developed PIP auxiliary was reported.

  Pd（ii）催化的甲基C（sp3）-H键芳基化反应，由我们新开发的PIP辅助引导。
• Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Alkynylation of Unbiased Methylene C(sp³)–H Bonds Using 3,3′-Fluorinated-BINOL as a Chiral Ligand
  作者：Ye-Qiang Han、Yi Ding、Tao Zhou、Sheng-Yi Yan、Hong Song、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1021/jacs.9b01124

  日期：2019.3.20

  Pd(II)-catalyzed enantioselective alkynylation of unbiased methylene β-C(sp3)-H bonds is reported. The readily accessible and tunable BINOL derivatives are used as chiral ligands in C-H activation for the first time. 3,3'-Fluorinated-BINOL proved crucial in determining both the reactivity and enantioselectivity. A wide range of carboxylic acid derivatives are well tolerated with high enantioselectivities (up to

  报道了第一个 Pd(II) 催化的无偏亚甲基 β-C(sp3)-H 键的对映选择性炔基化。易于获得且可调谐的 BINOL 衍生物首次用作 CH 活化中的手性配体。3,3'-氟化-BINOL 被证明在确定反应性和对映选择性方面至关重要。广泛的羧酸衍生物耐受性良好，具有高对映选择性（高达 96% ee）。机理研究表明，多个配体可能参与立体决定 CH 钯化步骤，并观察到手性放大效应。
• Pd(<scp>ii</scp>)-Catalyzed enantioselective arylation of unbiased methylene C(sp³)–H bonds enabled by a 3,3′-F₂-BINOL ligand
  作者：Xu Yang、Meng-Xue Jiang、Tao Zhou、Ye-Qiang Han、Xue-Tao Xu、Kun Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/d1cc01690c

  日期：——

  Palladium-catalyzed asymmetric functionalization of unbiased methylene C(sp3)–H bonds is a long-standing challenge. Here, we report a Pd(II)-catalyzed highly enantioselective arylation of unbiased methylene C(sp3)–H bonds enabled by a strongly coordinating bidentate 2-pyridinylisopropyl (PIP) directing group and an easily accessible 3,3′-F2-BINOL chiral ligand. The use of aryl iodides with the combination

  钯催化不对称的亚甲基C（sp 3）–H键的不对称官能化是一个长期的挑战。在这里，我们报告了P​​d（II）催化的高偏压双齿2-吡啶基异丙基（PIP）导向基团和易于接近的3,3'-F 2使无偏亚甲基C（sp 3）-H键的高对映选择性芳基化-BINOL手性配体。芳基碘化物与3,3'-F 2 -BINOL的组合使用有利于高对映体控制。容许一系列脂族酰胺和芳基碘化物，以高对映选择性（高达96％ee）提供所需的芳基化产物。PIP指导小组可以在温和的条件下被删除，而不会损害对映体的纯度。
• 一种手性β-芳基取代羧酸衍生物的合成方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113121421B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种手性β‑芳基取代羧酸衍生物的合成方法。该方法是在钯催化剂催化下，脂肪族酰胺化合物和芳基碘在手性配体、碱性物质和溶剂中反应，经柱层析纯化分离得到手性β‑芳基取代羧酸衍生物；本发明反应条件温和，所使用的原料廉价，工艺简单，操作便捷，以较高收率得到立体选择性高的芳基化产物。
• Pd(ii)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a removable directing group: efficient synthesis of alkyl ethers
  作者：Fa-Jie Chen、Sheng Zhao、Fang Hu、Kai Chen、Qi Zhang、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi

  DOI：10.1039/c3sc51993g

  日期：——

  The Pd(II)-catalyzed alkoxylation of unactivated C(sp3)–H and C(sp2)–H bonds using a new bidentate directing group has been developed. Alkoxylation occurs selectively at the β position with broad substrate scope and high tolerance of functional groups (chloro, cyano, ether, ester, olefin, amino, etc.). Besides alkoxylation of the β-C–H bonds, γ-alkoxylation of C(sp2)–H bonds could also be achieved

  已经开发了使用新的双齿引导基团的未激活的C（sp 3）–H和C（sp 2）–H键的Pd（II）催化的烷氧基化反应。烷氧基化选择性地发生在β位，具有广泛的底物范围和对官能团（氯，氰基，醚，酯，烯烃，氨基等）的高度耐受性。只要不存在反应性β-CH键，除了β-CH键的烷氧基化作用外，C（sp 2）-H键的γ-烷氧基化作用也可以实现。此外，此DG随时可用且可移动。