(E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate
• 英文别名: (E)-furan-2-ylmethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；furan-2-ylmethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: UKDIQZSUUODYDY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以79%的产率得到(E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate
  参考文献：
  名称：

  一系列 Piplartine 类似物的设计、抗利什曼原虫活性和 QSAR 研究

  摘要：

  Piplartine 是一种存在于不同 Piper 物种中的烷酰胺，具有多种生物活性，包括抗寄生虫特性。因此，本研究的目的是评估一系列 32 种合成的 piplartine 类似物对抗 Leishmania amazonensis 前鞭毛体形式，并建立这些化合物的构效关系和 3D-QSAR。使用MTT方法确定化合物的抗利什曼病作用。大多数化合物被发现对 L. amazonensis 有活性。在 32 种测定的衍生物中，化合物 (E)-(-)-冰片基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯表现出最有效的抗利什曼原虫活性（IC50 = 0.007 ± 0.008 μM，SI > 10），其次是苄基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) 和 (E)-糠基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯 (IC50 = 0.029 ±

  DOI：

  10.1155/2019/4785756

文献信息

• Design, Antileishmanial Activity, and QSAR Studies of a Series of Piplartine Analogues
  作者：Flávio R. Nóbrega、Larisse V. Silva、Carlos da Silva M. Bezerra Filho、Tamires C. Lima、Yunierkis P. Castillo、Daniel P. Bezerra、Tatjana K. Souza Lima、Damião P. de Sousa

  DOI：10.1155/2019/4785756

  日期：2019.1.8

  Most compounds were found to be active against L. amazonensis. Among 32 assayed derivatives, compound (E)-(−)-bornyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate exhibited the most potent antileishmanial activity (IC50 = 0.007 ± 0.008 μM, SI > 10), followed by benzyl 3,4,5-trimethoxybenzoate (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) and (E)-furfuryl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-acrylate (IC50 = 0.029 ± 0.007 μM, SI > 2

  Piplartine 是一种存在于不同 Piper 物种中的烷酰胺，具有多种生物活性，包括抗寄生虫特性。因此，本研究的目的是评估一系列 32 种合成的 piplartine 类似物对抗 Leishmania amazonensis 前鞭毛体形式，并建立这些化合物的构效关系和 3D-QSAR。使用MTT方法确定化合物的抗利什曼病作用。大多数化合物被发现对 L. amazonensis 有活性。在 32 种测定的衍生物中，化合物 (E)-(-)-冰片基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯表现出最有效的抗利什曼原虫活性（IC50 = 0.007 ± 0.008 μM，SI > 10），其次是苄基3,4,5-三甲氧基苯甲酸酯 (IC50 = 0.025 ± 0.009 μM, SI > 3.205) 和 (E)-糠基 3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-丙烯酸酯 (IC50 = 0.029 ±