N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-8-amine
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD11141630
• 分子量: 224.262
• InChiKey: UKOXVIOLCGXGII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 8-氨基喹啉 在 potassium hydrogensulfate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到N-(furan-2-ylmethyl)quinolin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  无配体铁（II）经由碳阳离子途径，通过非活化的仲醇和伯醇催化受阻仲芳基胺的N-烷基化反应

  摘要：

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701183

文献信息

• Water as a hydrogen source in palladium-catalyzed reduction and reductive amination of nitroarenes mediated by diboronic acid
  作者：Yanmei Zhou、Haifeng Zhou、Sensheng Liu、Danwei Pi、Guanshuo Shen

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.056

  日期：2017.7

  An unprecedented palladium-catalyzed chemoselective reduction and reductive amination of nitroarenes with water as a hydrogen source mediated by diboronic acid have been discovered. A series of aryl amines containing various reducible functional groups were obtained in good to excellent yields.

  已经发现了前所未有的钯催化的以水为氢由二硼酸介导的硝基芳烃的化学选择性还原和还原胺化反应。以良好至优异的产率获得了一系列包含各种可还原官能团的芳基胺。
• Preparation of a novel cadmium-containing coordination polymer and catalytic application in the synthesis of <i>N</i>-alkylated aminoquinoline derivatives <i>via</i> the borrowing hydrogen approach
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Xinyu Hu、Likui Wang、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d3dt04221a

  日期：2024.3.12

  Herein, we report an efficient and straightforward approach for the synthesis of N-alkylated aminoquinoline derivatives by recyclable Cd-containing coordination polymer-catalyzed reactions of aminoquinolines with primary alcohols via the borrowing hydrogen strategy. In this work, a new type of coordination polymer [Cd(CIA)(phen)2(H2O)]n was successfully designed and fabricated. The molecular structure

  在此，我们报告了一种有效且直接的方法，通过借氢策略，通过可回收的含镉配位聚合物催化氨基喹啉与伯醇的反应来合成N-烷基化氨基喹啉衍生物。本工作成功设计并制备了一种新型配位聚合物[Cd(CIA)(phen) 2 (H 2 O)] n 。分子结构通过单晶X射线衍射证实，并通过PXRD、FT-IR、TGA和XPS充分表征。重要的是，该聚合物对2-氨基喹啉和8-氨基喹啉与廉价且低毒的醇作为烷基化剂的N-烷基化反应表现出高催化活性，产率高达95%。有趣的是，目前的合成方案已成功应用于几种生物活性化合物的克级合成。此外，还进行了一些对照反应来研究这种转化的可能机制。最后，回收实验表明镉配位聚合物对借氢反应表现出良好的回收性能。
• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。