二蒽酮 | 434-85-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 三环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 二蒽酮
• 中文别名: 聯蒽酮；联蒽酮
• 英文名称: bianthrone
• 英文别名: 10-(10-oxoanthracen-9-ylidene)anthracen-9-one
• CAS: 434-85-5
• 化学式: C₂₈H₁₆O₂
• mdl: MFCD00001238
• 分子量: 384.434
• InChiKey: MGRRGKWPEVFJSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 沸点：
  451.11°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2122 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  稳定存放，但不可与强氧化剂接触。具有可燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29143900
• 储存条件：
  本品应当密封保存。

SDS

二蒽酮 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： BiaNThrone
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 二蒽酮
百分比： >95.0%(LC)
CAS编码： 434-85-5
俗名： DiaNThrone
分子式： C28H16O2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
二蒽酮 修改号码：5

---

模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-深绿色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
300°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 许多有机溶剂
二蒽酮 修改号码：5

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
二蒽酮 修改号码：5

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

药理作用

何首乌中的二蒽酮及蒽酮糖苷类成分可抑制UGT1A1酶活性，推测其肝毒性作用机制可能与此有关。通过对5种化合物结构的分析发现，二蒽酮类化合物，如反式-大黄素-大黄素二蒽酮和顺式-大黄素-大黄素二蒽酮，可通过两分子大黄素经过酶催化反应生物合成而成。前期研究表明，何首乌中的大黄素型蒽醌类化合物可选择性抑制UGT1A1酶，并且存在构效关系：大黄素型蒽醌母核上的6-OH是药效团，影响其抑制强度。

用途

二蒽酮（Dianthrone）易溶于氯仿，微溶于乙醇，不溶于水和乙醚。它在医药、生物化工等领域有广泛的应用。

化学性质

二蒽酮为淡黄色晶体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二蒽酮 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 graphitic carbon nitride 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种无金属的非均相光催化剂，用于通过收集直接太阳能选择性氧化裂解芳基烯烃中的CC键

  摘要：

  C C键的选择性裂解对于合成含羰基的精细化学品和药物非常重要。新型方法，例如臭氧分解反应，Lemieux-Johnson氧化反应等。已经存在。与此平行，还发现了使用均相催化剂的催化方法。考虑到非均相催化剂的各种优点，例如可循环性和稳定性，已将几种基于过渡金属的非均相催化剂用于该反应。但是，制药行业更喜欢使用不含金属的催化剂（尤其是不含过渡金属的催化剂），以避免最终产品中进一步浸出。对于有机化学家和制药行业来说，这无疑是一个巨大的挑战！为了使之可行，已经开发了一种温和而有效的方案，使用聚合碳氮化物（PCN）作为无金属的非均相光催化剂，将各种烯烃转化为相应的羰基。后来，该催化剂已被用于使用直接太阳能的克级合成药物中。详细的机械研究揭示了氧气，催化剂和光源的实际作用。

  DOI：

  10.1039/d0gc01187h
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 二蒽酮
  参考文献：
  名称：

  缓冲二恶烷水溶液中邻苯二甲酸乙醇自氧化为蒽醌的动力学

  摘要：

  已经通过测压法在碱性缓冲的二恶烷水溶液中于约35°动力学研究了蒽醇未催化的自氧化为蒽醌。以速率p H 9·50-10·60被表示为：v = ķ [蒽酮] [OH - ] p，其中p是氧的分压。观察到的结果提示了一种机制，该机制涉及速率确定分子氧对蒽酚阴离子的攻击以形成蒽氧基自由基，该自由基迅速被氧化以生成蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98061-5

文献信息

• THIADIAZOLE-BASED COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT COMPOUND, LIGHT EMITTING ELEMENT, LIGHT EMITTING DEVICE, AUTHENTICATION DEVICE, AND ELECTRONIC DEVICE
  申请人：Fujita Tetsuji

  公开号：US20120267615A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  Provided is a thiadiazole compound with high efficiency and long life which emits light in a near-infrared region and represented by Formula (I). [In the Formula (I), As each independently represent an aryl group which may have a substituent or a diarylamino group.]

  提供一种具有高效率和长寿命的噻二唑化合物，其在近红外区域发光，其化学式表示为（I）。 [在化学式（I）中，每个独立地代表可能具有取代基或二芳胺基团的芳基。]
• Reduction of Aromatic Ketones or Thioketones with Phenylphosphine
  作者：Michiko Tamano、Jugo Koketsu

  DOI：10.1246/bcsj.58.2577

  日期：1985.9

  addition of diethyl disulfide gave the reduction products of the ketones and S,S-diethyl phenylphosphonodithioate or S,S-diethyl phenylphosphonotrithioate. A possible intermediate of the phosphine moiety was suggested to be phenylphosphinylidene [PhP=O] or phenylphosphinothioylidene [PhP=S]. The reduction of 10,10′-bianthrone and Δ10,10′-bianthrone resulted in the cleavage of the carbon–carbon single and double

  某些芳族酮或硫酮与苯基膦反应并随后加入二乙基二硫化物得到酮和 S,S-二乙基苯基二硫代膦酸酯或 S,S-二乙基苯基膦酰三硫代酯的还原产物。膦部分的可能中间体被认为是苯基亚膦基[PhP=O]或苯基亚膦硫基[PhP=S]。10,10'-联蒽酮和Δ10,10'-联蒽酮的还原分别导致碳-碳单键和双键的断裂和羰基的还原。
• Dipolar addition versus oxygen transfer in the reaction of tetracyanoethylene oxide with unsaturated hydrocarbons
  作者：P. Brown、R.C. Cookson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82528-x

  日期：1968.1

  With the single exception of anthracene, which yields the unsymmetrical adduct (VA), olefins, polyenes and aromatic compounds react with tetracyanoethylene oxide to give symmetrical 2,2,5,5-tetracyanotetrahydrofurans. With the more nucleophilic olefins, including anthracene, oxygen transfer also occurs, forming ketones and tetracyanoethylene or its adducts with the olefin.

  除了产生非对称加合物（VA）的蒽外，烯烃，多烯和芳族化合物与四氰基环氧乙烷反应生成对称的2,2,5,5-四氰基四氢呋喃。对于更多的亲核烯烃，包括蒽，也会发生氧转移，从而形成酮和四氰基乙烯或其与烯烃的加合物。
• THIAZOLE SYSTEM ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE USING THE SAME
  申请人：Lee Mi Ae

  公开号：US20100190994A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to novel thiazole system organic electroluminescent compounds and organic light emitting diodes comprising the same. Since the thiazole system organic electroluminescent compounds according to the invention have good luminous efficiency and life property, OLED's having very good operation lifetime can be produced.

  本发明涉及新型噻唑系统有机电致发光化合物和包含其的有机发光二极管。由于根据本发明的噻唑系统有机电致发光化合物具有良好的发光效率和寿命特性，因此可以制备具有非常良好操作寿命的OLED。
• Hydrodimerisation electrochimique de cetones aromatiques encombrees en milieu aprotique et en presence de chlorure de chrome
  作者：F. Fournier、J. Berthelot、Y.L. Pascal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91180-9

  日期：1984.1

  The electrochemical reduction of hindered aromatic ketones which are difficult to reduce alone, can be achieved in an aprotic medium (DMF) on a mercury pool cathode, in presence of Cr(III) chloride, at the reduction potential or the Cr(II)/Cr(0) system, but at a less negative potential than that of the ketone itself. There is selective hydrodimerisation into an α-glycol, with total lack of polymerisation

  难于单独还原的受阻芳族酮的电化学还原可以在汞池阴极上的非质子介质（DMF）中，在氯化Cr（III）存在下，在还原电势或Cr（II）/下实现Cr（0）体系，但负电势低于酮本身。存在选择性加氢二聚为α-二醇，而完全缺乏聚合。用不对称的酮，生产二醇的d1-非对映异构体。铬的作用是由于Cr-酮络合物的还原或电极表面上胶态铬膜的酮的还原。

表征谱图