methyl (1RS,4RS,8RS)-8-(1-trimethylsilyloxyvinyl)-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (1RS,4RS,8RS)-8-(1-trimethylsilyloxyvinyl)-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,4R,8R)-6,6-dimethoxy-5-oxo-8-(1-trimethylsilyloxyethenyl)bicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₆O₆Si
• 分子量: 354.475
• InChiKey: QDPCZTPLUNLHPU-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1RS,4RS,8RS)-8-(1-trimethylsilyloxyvinyl)-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 在 原甲酸三甲酯 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到methyl (4aSR,8aRS)-1,1-dimethoxy-2-oxo-6-trimethylsilyloxy-1,2,4a,7,8,8a-hexahydro-4a-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,4R,8R)-8-acetyl-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到methyl (1RS,4RS,8RS)-8-(1-trimethylsilyloxyvinyl)-6,6-dimethoxy-5-oxobicyclo[2.2.2]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从2-甲氧基苯酚的立体控制合成多官能化顺式十氢萘：（±）-Eremopetasidione，（±）-3β-Angylyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane的总合成

  摘要：

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。

  DOI：

  10.1021/jo702115x

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of Polyfunctionalized <i>cis</i>-Decalins from 2-Methoxyphenols:  Total Syntheses of (±)-Eremopetasidione, (±)-3β-Angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-Methacryloyloxyfuranoeremophilane
  作者：Day-Shin Hsu、Po-Yi Hsu、Yen-Chun Lee、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo702115x

  日期：2008.4.1

  A four-step stereocontrolled synthesis of polyfunctionalized cis-decalins is described, involving oxidation of 2-methoxyphenol, intermolecular Diels−Alder reaction, olefination, and Cope rearrangement. Application of this efficient strategy to the total syntheses of (±)-eremopetasidione, (±)-3β-angeloyloxyfuranoeremophilane, and (±)-3β-methacryloyloxyfuranoeremophilane was accomplished from creosol

  描述了多官能化顺式十氢化萘的四步立体控制合成，涉及2-甲氧基苯酚的氧化，分子间Diels-Alder反应，烯化和Cope重排。这种有效策略的应用是通过共同的中间体21从甲酚和乙基乙烯基酮中完成对（±）-erpetpetasidione，（±）-3β-angelyloxyfuranoeremophilane和（±）-3β-甲基丙烯酰氧基呋喃戊二酮的总合成的。