2-phenethyl-1-phenylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-phenethyl-1-phenylpyrrolidine
• 英文别名: 1-Phenyl-2-(2-phenylethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: MRLIAEATBLMQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式苯基肉桂砜 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 palladium 10% on activated carbon 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-phenethyl-1-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸和 N-芳基胺的光氧化还原 α-乙烯基化

  摘要：

  已开发出一种新的偶联方案，允许乙烯基砜与光氧化还原生成的 α-氨基自由基结合，以提供广泛多样的烯丙胺。N-芳基叔胺的直接 C-H 乙烯基化以及 N-Boc α-氨基酸的脱羧乙烯基化以高产率和出色的烯烃几何控制进行。这种新的烯丙胺形成反应的效用已通过几种天然产物和许多已建立的药效团的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja506094d

文献信息

• <i>N</i>-phenyl-substituted pyrrolidines, piperidines and azabicyclics by a tandem reduction-double reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Derrick M. Herron、Jason R. Lewis、Sharadsrikar V. Kotturi

  DOI：10.1002/jhet.5570400115

  日期：2003.1

  formed in high yield and are easily purified. The method has also been extended to the synthesis of fused N-phenylazabicyclics from 2-(3-oxo-propyl)cycloalkanones. A high degree of diastereoselectivity for the trans-fused product is observed in substrates having an ester group α to the cycloalkanone carbonyl. Bicyclic precursors lacking this ester group give mixtures of cis and trans products. Finally

  通过分别在4-和5-氧醛的存在下催化还原硝基苯来合成N-苯基取代的吡咯烷和哌啶。该方法包括还原芳族硝基以得到N-苯基羟胺或苯胺，然后用两个羰基官能团进行还原胺化。单环体系通常以高收率形成并且易于纯化。该方法还扩展到由2-（3-氧代-丙基）环烷酮合成稠合的N-苯基氮杂双环。在具有相对于环烷酮羰基的酯基为α的底物中，观察到对转熔产物的高度非对映选择性。缺少该酯基的双环前体可得到顺式和反式产品。最后，与以前的报道相反，我们证明了在这些反应中苯胺可以代替硝基苯。
• Formation of pyrrolidines by the titanocene(II)-promoted intramolecular reaction of N-[3,3-bis(phenylthio)propyl]anilides
  作者：Takeshi Takeda、Jun Saito、Akira Tsubouchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01385-6

  日期：2003.7

  titanium carbene complexes generated by the desulfurization of thioacetals with the titanocene(II) species Cp2Ti[P(OEt)3]2 produced the corresponding enamines. Unusual formation of pyrrolidines was observed when N-[3,3-bis(phenylthio)propyl]anilides were treated with the titanocene(II) reagent.

  乙醛与硫代缩醛与钛茂（II）物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2脱硫生成的钛卡宾配合物反应生成相应的烯胺。当用钛茂（II）试剂处理N- [3,3-双（苯硫基）丙基]苯胺时，观察到吡咯烷的异常形成。