(E)-N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-styrylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-styrylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-[2-[(E)-2-phenylethenyl]quinolin-4-yl]ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃
• 分子量: 317.434
• InChiKey: XVGIZYYICTUQBN-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 对甲苯磺酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-styrylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2-芳基乙烯基喹啉的合成、构效关系及抗疟作用。

  摘要：

  迫切需要开发新的有效抗疟药来解决新出现的耐药性临床病例。我们之前的表型筛选将苯乙烯基喹啉UCF501鉴定为一种有前途的抗疟化合物。为了优化UCF501，我们在此报告了 2-芳基乙烯基喹啉的详细构效关系研究，从而发现了针对恶性疟原虫CQ 抗性 Dd2 菌株的有效、低纳摩尔抗疟原虫化合物，具有出色的选择性（抗性指数 < 1 和选择性指数 > 200）。几种代谢稳定的 2-芳基乙烯基喹啉被鉴定为在滋养体阶段杀死无性血液阶段寄生虫的速效剂，以及最有希望的化合物24还展示了传输阻塞的潜力。此外，24的单磷酸盐在小鼠模型中表现出优异的体内抗疟功效，而没有明显的毒性。因此，2-芳基乙烯基喹啉代表了一类有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00858

文献信息

• Synthesis, Structure–Activity Relationship, and Antimalarial Efficacy of 6-Chloro-2-arylvinylquinolines
  作者：Guang Huang、Claribel Murillo Solano、Joel Melendez、Justin Shaw、Jennifer Collins、Robert Banks、Arash Keshavarzi Arshadi、Rachasak Boonhok、Hui Min、Jun Miao、Debopam Chakrabarti、Yu Yuan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c00858

  日期：2020.10.22

  develop new efficacious antimalarials to address the emerging drug-resistant clinical cases. Our previous phenotypic screening identified styrylquinoline UCF501 as a promising antimalarial compound. To optimize UCF501, we herein report a detailed structure–activity relationship study of 2-arylvinylquinolines, leading to the discovery of potent, low nanomolar antiplasmodial compounds against a Plasmodium

  迫切需要开发新的有效抗疟药来解决新出现的耐药性临床病例。我们之前的表型筛选将苯乙烯基喹啉UCF501鉴定为一种有前途的抗疟化合物。为了优化UCF501，我们在此报告了 2-芳基乙烯基喹啉的详细构效关系研究，从而发现了针对恶性疟原虫CQ 抗性 Dd2 菌株的有效、低纳摩尔抗疟原虫化合物，具有出色的选择性（抗性指数 < 1 和选择性指数 > 200）。几种代谢稳定的 2-芳基乙烯基喹啉被鉴定为在滋养体阶段杀死无性血液阶段寄生虫的速效剂，以及最有希望的化合物24还展示了传输阻塞的潜力。此外，24的单磷酸盐在小鼠模型中表现出优异的体内抗疟功效，而没有明显的毒性。因此，2-芳基乙烯基喹啉代表了一类有前途的抗疟药物先导。