tert-butyl 2-methyloxirane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: tert-butyl 2-methyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: HMAGZHPJACHPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-methyloxirane-2-carboxylate 在 potassium phosphate 、 [1,1'-二(二叔丁基膦)二茂铁]合二氯钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 tert-butyl 2-(aminooxy)-3-(4-(1-(3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propyl)-1H-pyrazol-4-yl)phenoxy)-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL MONOBACTAM COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE BIARYLMONOBACTAME ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANTS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  本发明涉及公式I的联苯单环内酰胺化合物及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的联苯单环内酰胺化合物或其药学上可接受的盐以及药学上可接受的载体的组合物。该发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用本发明化合物的治疗有效量，单独或与第二种β-内酰胺类抗生素的治疗有效量结合。

  公开号：

  WO2017106064A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯酸叔丁酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以50%的产率得到tert-butyl 2-methyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,2-二取代环氧化物的区域选择性羰基化：酮基羟醛产品的替代途径

  摘要：

  我们报告了 2,2-二取代环氧化物到 β,β-二取代 β-内酯的区域选择性羰基化。机理研究表明，环氧化物开环是周转限制步骤，这一见解有助于使用弱供体的醚溶剂开发改进的反应条件。广泛的环氧化物可以羰基化为 β-内酯，随后开环产生基于酮的醛醇加合物，为 Mukaiyama 醛醇反应提供替代方案。对映纯的环氧化物被证明经过羰基化/开环过程并保留立体化学以形成对映纯的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12286

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• [EN] DIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND USES THEREOF IN THE TREATMENT OF HBV INFECTION OR OF HBV-INDUCED DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROPYRIMIDINE ET LEURS UTILISATIONS DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION PAR LE VHB OU DE MALADIES INDUITES PAR LE VHB
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2022161448A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  The application describes dihydropyrimidine derivatives which are useful in the treatment or prevention of HBV infection or of HBV-induced diseases, more particularly of HBV chronic infection or of diseases induced by HBV chronic infection, as well as pharmaceutical or medical applications thereof.

  该申请描述了二氢嘧啶衍生物，其在治疗或预防HBV感染或由HBV感染引起的疾病，特别是HBV慢性感染或由HBV慢性感染引起的疾病方面具有用途，以及其药物或医学应用。
• (Salen)Titanium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogen Atom Transfer for Epoxides Reduction
  作者：Zhongyun Xu、Jian Shen、Longfei Li、Wanjiao Chen、Shengxiao Li、Jie Jiang、Yong‐Qiang Zhang

  DOI：10.1002/anie.202214111

  日期：2022.12.12

  A catalytic and asymmetric hydrogen atom transfer (HAT) reaction is achieved through a sequential (salen)TiIII-initiated radical generation and (salen)TiIV-induced enantioselective HAT process. It enables an enantioconvergent approach from readily accessible racemic glycidic esters and amides to synthetically valuable enantioenriched formal formaldehyde aldol products with high regio- and enantioselectivity

  通过连续的 (salen)Ti III引发的自由基生成和 (salen)Ti IV诱导的对映选择性 HAT 过程实现催化和不对称氢原子转移 (HAT) 反应。它实现了一种对映收敛方法，从易于获得的外消旋缩水甘油酯和酰胺到具有高区域选择性和对映选择性的合成有价值的对映体富集甲醛醛醇产品。
• Method for producing polydienes and polydiene copolymers with reduced cold flow
  申请人：BRIDGESTONE CORPORATION

  公开号：US10301397B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of (i) polymerizing monomers to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with a glycidic ester.

  一种制备偶联聚合物的方法，该方法包括以下步骤：(i) 单体聚合形成活性聚合物，(ii) 活性聚合物与缩水甘油酯反应。
• Biaryl monobactam compounds and methods of use thereof for the treatment of bacterial infections
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11230543B2

  公开（公告）日：2022-01-25

  The present invention relates to biaryl monobactam compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X, Y, Z, A1, Q, A2, M, W, RX and Rz are as defined herein. The present invention also relates to compositions which comprise a biaryl monobactam compound of the invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of the invention, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of a second beta-lactam antibiotic.

  本发明涉及式 I 的双芳基单内酰胺化合物： 及其药学上可接受的盐，其中X、Y、Z、A1、Q、A2、M、W、RX和Rz如本文所定义。本发明还涉及包含本发明的双芳基单内酰胺化合物或其药学上可接受的盐和药学上可接受的载体的组合物。本发明还涉及治疗细菌感染的方法，包括向患者施用治疗有效量的本发明化合物，可以单独施用，也可以与治疗有效量的第Ⅱ种β-内酰胺类抗生素合用。