(Z)-3-(o-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(o-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(2-methylphenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₉F₃O₂
• 分子量: 230.186
• InChiKey: QTESTOCIPGJNAP-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(o-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid 在 吗啉 、 [Rh(cod)2]PF6 、 C₂₄H₂₁O₃P 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 2-甲基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 以30%的产率得到(Z)-3-(o-tolyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  铑（I）配合手性和非手性配体的配合物催化α-CF3-或β-CF3-取代的丙烯酸的不对称加氢反应

  摘要：

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。

  DOI：

  10.1002/anie.201307903

文献信息

• Ligand Free Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylic Acids and Related Acrylates by Three‐Component Reaction
  作者：Pan Xiao、Xavier Pannecoucke、Jean‐Philippe Bouillon、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.201901446

  日期：2020.2.21

  and 2‐(trifluoromethyl)acrylic acid reacted together in ligand‐free Mizoroki‐Heck reaction furnishing a quick and efficient access to highly valuable α‐trifluoromethylacrylic acids. The useful transformation was independent with regard to the electronic nature of the aryl group substituent. A three‐component one‐pot version was also developed to give diverse substituted acrylates. The versatility of

  芳基碘化物和2-（三氟甲基）丙烯酸一起在无配体的Mizoroki-Heck反应中反应，可快速有效地获得高价值的α-三氟甲基丙烯酸。就芳基取代基的电子性质而言，有用的转化是独立的。还开发了三组分一锅法版本，以提供各种取代的丙烯酸酯。快速获得3-CF 3-香豆素以及治疗剂或美容剂的氟化类似物证明了α-三氟甲基丙烯酸的多功能性。最后，我们提出了基于羧酸银盐的催化循环，该羧酸银盐被确定为反应中的关键中间体。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-CF₃- or β-CF₃-Substituted Acrylic Acids using Rhodium(I) Complexes with a Combination of Chiral and Achiral Ligands
  作者：Kaiwu Dong、Yang Li、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/anie.201307903

  日期：2013.12.23

  Only the mixture works! Acrylic acid derivatives with CF3 substituents in α or β position were efficiently hydrogenated in the presence of a RhI complex with a chiral secondary phosphine oxide (SPO; see scheme) and an achiral Ph3P as ligands. The corresponding propanoic acid derivatives were obtained with generally high conversion (>99 %) and high enantioselectivity (92–>99 %).

  只有混合物有效！在具有手性仲氧化膦（SPO；参见方案）和非手性Ph 3 P作为配体的Rh I络合物的存在下，在α或β位置具有CF 3取代基的丙烯酸衍生物被有效地氢化。相应的丙酸衍生物通常具有较高的转化率（> 99％）和高的对映选择性（92-> 99％）。
• Phospha-Michael Addition on α-Fluorinated Acrylates: A Straightforward Access to Polyfunctionalized Fine Chemicals
  作者：Xin Huang、Tatiana Besset、Philippe Jubault、Samuel Couve-Bonnaire

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00937

  日期：2022.7.15