(R)-1-{1-[4-(1-{N-oxo-pyridin-4-yl}ethoxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl]-piperidin-4-yl}-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-{1-[4-(1-{N-oxo-pyridin-4-yl}ethoxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl]-piperidin-4-yl}-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
• 英文别名: (R)-1-{1-[4-(1-{N-oxo-4-pyridyl}ethoxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl]-piperidin-4-yl}-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one；1-[1-[5-fluoro-2-methoxy-4-[(1R)-1-(1-oxidopyridin-1-ium-4-yl)ethoxy]benzoyl]piperidin-4-yl]-4H-3,1-benzoxazin-2-one
• 化学式: C₂₈H₂₈FN₃O₆
• 分子量: 521.545
• InChiKey: CDEVBWPFXJVAJS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium hydride 、 N-氟-3,5-二氯吡啶三氟 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-1-{1-[4-(1-{N-oxo-pyridin-4-yl}ethoxy)-5-fluoro-2-methoxybenzoyl]-piperidin-4-yl}-4H-3,1-benzoxazin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  非肽催产素拮抗剂：含有1-R-（吡啶基）乙醚末端的L-371,257的有效口服生物类似物。

  摘要：

  对催产素拮抗剂1（L-371,257）的结构活性研究已经确定了一系列新的高亲和力，受体选择性OT拮抗剂，其中1中的N-乙酰基-4-哌啶基醚末端已被1-（芳基）乙氧基。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00568-x

文献信息

• Tocolytic oxytocin receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05726172A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  This invention relates to certain novel benzoxazinone compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as oxytocin receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of preterm labor. The ability of the compounds to relax uterine contractions in mammals also makes them useful for treating dysmenorrhea and stopping labor prior to cesarean delivery. A typical compound is as follows: ##STR1##

  这项发明涉及某些新颖的苯并噁唑酮化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为催产素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于早产的治疗。这些化合物使哺乳动物子宫收缩放松的能力也使它们在治疗痛经和在剖宫产前停止分娩方面非常有用。一个典型的化合物如下：##STR1##
• Nonpeptide oxytocin antagonists: Potent, orally bioavailable analogs of L-371,257 containing A 1-R-(pyridyl)ethyl ether terminus
  作者：Michelle S. Kuo、Mark G. Bock、Roger M. Freidinger、Maribeth T. Guidotti、Edward V. Lis、Joseph M. Pawluczyk、Debra S. Perlow、Douglas J. Pettibone、Amy G. Quigley、Duane R. Reiss、Peter D. Williams、Carla J. Woyden

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00568-x

  日期：1998.11

  Structure-activity studies on the oxytocin antagonist 1 (L-371,257) have identified a new series of high affinity, receptor-selective OT antagonists in which the N-acetyl-4-piperidinyl ether terminus in 1 has been replaced with a 1-(aryl)ethoxy group.

  对催产素拮抗剂1（L-371,257）的结构活性研究已经确定了一系列新的高亲和力，受体选择性OT拮抗剂，其中1中的N-乙酰基-4-哌啶基醚末端已被1-（芳基）乙氧基。