2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1451070-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-di-p-tolyl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-Bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1451070-82-8
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 498.624
• InChiKey: GEAAKRBLZDBXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 、 4-甲氧基苯甲醛 、 2,3-丁二酮 在 iron perchlorate hexahydrate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到2,5-bis(4-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  大规模合成多功能1,4-二氢-吡咯并[3,2-b]吡咯的方法。

  摘要：

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01665

文献信息

• Method for the Large-Scale Synthesis of Multifunctional 1,4-Dihydro-pyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Mariusz Tasior、Olena Vakuliuk、Daiki Koga、Beata Koszarna、Krzysztof Górski、Marek Grzybowski、Łukasz Kielesiński、Maciej Krzeszewski、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01665

  日期：2020.11.6

  thorough investigation has enabled the optimization of the synthesis of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles. Although salts of such metals as vanadium, niobium, cerium, and manganese were found to facilitate the formation of 1,4-dihydro-pyrrolo[3,2-b]pyrroles from amines, aldehydes, and diacetyl, we confirmed that iron salts are the most efficient catalysts. The conditions identified (first step: toluene/AcOH

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1
• Improved synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles a promising dye for organic electronic devices: An experimental and theoretical approach
  作者：Lucas Michelão Martins、Samuel de Faria Vieira、Gabriel Baldo Baldacim、Bruna Andressa Bregadiolli、José Cláudio Caraschi、Augusto Batagin-Neto、Luiz Carlos da Silva-Filho

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.08.056

  日期：2018.1

  optoelectronic properties and great synthesis versatility, but yields obtained from varied synthetic routes are still very low, hindering their effective application for industrial purposes. In this report, we present a method for the synthesis of tetraaryl-1,4-dihydropyrrolo-[3,2-b]pyrrole derivatives by multicomponent reactions employing niobium pentachloride as a catalyst. The optical characterization

  吡咯并[3，2- b ]吡咯代表了一类有前途的材料，可用于有机电子领域，具有令人感兴趣的光电子性能和巨大的合成多功能性，但是从各种合成途径获得的收率仍然很低，从而阻碍了它们在工业上的有效应用。在这份报告中，我们提出了一种通过使用五氯化铌作为催化剂的多组分反应合成四芳基-1,4-二氢吡咯并-[3,2- b ]吡咯衍生物的方法。还介绍了产品的光学特性。进行电子结构计算以帮助解释合成过程以及系统的光学性质。获得了极好的收率和低的反应时间，表明NbCl图5是这种系统的有效催化剂。该产品在光电子应用中显示出令人鼓舞的性能，可以通过选择合成中使用的苯甲醛衍生物进行调节。
• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.