(2R,3R)-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
• 化学式: C₉H₁₇ClO₄
• 分子量: 224.685
• InChiKey: KOHFYKBQXPMQMQ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane 在 potassium tert-butylate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-[1,4]dioxane-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性烯醇化醇醛醇醛反应，并脱保护为对映体纯的抗2,3-二羟基酯。

  摘要：

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol016707n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇 、 2,3-丁二酮 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R)-5-(chloromethyl)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛不对称乙醇酸的高度非对映选择性烯醇化醇醛醇醛反应，并脱保护为对映体纯的抗2,3-二羟基酯。

  摘要：

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。

  DOI：

  10.1021/ol016707n

文献信息

• The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected building blocks using microreactors
  作者：Catherine F. Carter、Ian R. Baxendale、John B. J. Pavey、Steven V. Ley

  DOI：10.1039/b924309g

  日期：——

  The continuous flow synthesis of butane-2,3-diacetal protected derivatives has been achieved using commercially available flow chemistry microreactors in concert with solid supported reagents and scavengers to provide in-line purification systems. The BDA protected products are all obtained in superior yield to the corresponding batch processes.

  连续流合成 丁烷2,3-二缩醛使用市售的流动化学微反应器与固相支持的试剂和清除剂共同提供在线纯化系统，已经获得了保护的衍生物。这BDA 所有受保护的产品均比相应的批处理过程具有更高的产率。
• Highly Diastereoselective Lithium Enolate Aldol Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid and Deprotection to Enantiopure <i>anti</i>-2,3-Dihydroxy Esters
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Alessandra Polara、Tom Sheppard

  DOI：10.1021/ol016707n

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block 1 undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate aldol reactions with both aromatic and aliphatic aldehydes to afford, after an acidic methanolysis deprotection step, the enantiopure anti-2,3-dihydroxy esters in good yield.

  [反应-参见文本]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元1与芳香族和脂肪族醛进行高效且高度非对映选择性的烯醇酸锂醛醇缩醛反应，从而在酸性甲醇分解脱保护步骤后得到对映体纯的抗2,3-二羟基酯，收率良好。