2-benzoyl-5-norbornene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-norbornene
• 英文别名: [(1S,4S)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: RMHYEJKELLBHSV-LQNXFFKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-norbornene 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 12.0h， 以60.2%的产率得到exo-2-benzoyl-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  JP2015/3879

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 3-二甲基氨基-1-苯丙烷-1-酮 在 二甲胺 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以81%的产率得到2-benzoyl-5-norbornene
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF NORBORNENE DERIVATIVES

  摘要：

  一种制备去氢莰烯衍生物的方法，包括以下步骤：第一步，在酸性溶剂中使羰基化合物和胺基化合物反应，形成曼尼希碱，从而在酸性溶剂中获得包含曼尼希碱的反应液，所述酸性溶剂包括甲醛衍生物和代表为HX的酸，其中HX中的X代表F或类似物，所述羰基化合物由以下通式（1）至（3）中的任一通式表示：[在通式（1）至（3）中，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地代表氢原子或类似物，n代表0至4中的任一整数]，所述胺基化合物由以下通式（4）表示：[在通式（4）中，R7S各自独立地代表具有1至20个碳原子或类似物的线性链饱和碳氢基团，X-代表F-或类似物]，所述曼尼希碱由以下通式（5）至（7）中的任一通式表示：[在通式（5）至（7）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（5）至（7）中的R7和X-的含义与通式（4）中的R7和X-的含义相同]；第二步，通过向反应液中加入有机溶剂、相当于酸的1.0至20.0当量的碱和二烯化合物，然后加热反应液，使曼尼希碱与二烯化合物发生反应，从而形成去氢莰烯衍生物，所述二烯化合物由以下通式（8）表示：[在通式（8）中，R8代表氢原子或类似物]，所述去氢莰烯衍生物由以下通式（9）至（11）中的任一通式表示：[在通式（9）至（11）中，R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义与通式（1）至（3）中的R1、R2、R3、R4、R5、R6和n的含义相同，通式（9）至（11）中的R8的含义与通式（8）中的R8的含义相同]。

  公开号：

  EP2444386A1