2-(6-hydroxyhex-1-ynyl)benzyl alcohol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(6-hydroxyhex-1-ynyl)benzyl alcohol
• 英文别名: 6-(2-(hydroxymethyl)phenyl)hex-5-yn-1-ol；6-[2-(Hydroxymethyl)phenyl]hex-5-yn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: YDQWJRWUNJPWEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-hydroxyhex-1-ynyl)benzyl alcohol 在 C₉H₈N₄O₂Rh*C₃₂H₁₂BF₂₄ 作用下， 以 C₂D₂Cl₄ 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 3',4',5',6'-tetrahydrospiro[isochroman-3,2'-pyran]
  参考文献：
  名称：

  炔二醇的 高效Rh（i）和Ir（i）单金属和双金属催化的二氢烷氧基化反应†

  摘要：

  炔二醇的高效铑（I）和铱（I）催化的二氢烷氧基化反应在此用于螺环酮和稠合的双环缩酮的合成。两个金属催化剂显示出对5-任环化差的选择性和效率外或6-内-元环。第一次，双重金属（铑 和 铱）催化剂体系可有效地用于形成5,6-螺酮，比单一金属催化剂更有效。与等效的单一催化剂相比，两种不同的金属产生了双重活化途径，从而增强了5元和6元环的闭合性。

  DOI：

  10.1039/b926773e
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 、 2-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以82%的产率得到2-(6-hydroxyhex-1-ynyl)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient Access to Spiroketals, Mono-unsaturated Spiroketals, and Furans: Hg(II)-Catalyzed Cyclization of Alkyne Diols and Triols

  摘要：

  Hg(II) salts are identified as highly efficient catalysts for the versatile construction of spiroketals from alkyne diols in aqueous conditions. Monounsaturated spiroketals and furans were accessed with equal ease when propargylic triols (or propargylic diols) were subjected to similar conditions. Even the semiprotected alkyne diols gave the corresponding spiroketals with the same ease in a cascade manner. The reactions are Instant and high yielding at ambient temperatures. Regioselectivity issues are well addressed.

  DOI：

  10.1021/ol201102x

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Double Hydroalkoxylation of Internal Alkynes
  作者：Kei Iio、Shusuke Sachimori、Tomomi Watanabe、Haruhiko Fuwa

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03368

  日期：2018.12.21

  double hydroalkoxylation of internal alkynes could be achieved using a Grubbs-type ruthenium carbene complex or its modified species to deliver a series of bridged- and spiroacetal derivatives in moderate to good yields. This study represents a new example of nonmetathetic reactions catalyzed by Grubbs-type ruthenium carbene complexes.

  内炔烃的分子内双加氢烷氧基化反应可以使用Grubbs型钌卡宾络合物或其修饰物以中等到良好的产率提供一系列桥缩和螺缩醛衍生物。这项研究代表了由Grubbs型钌卡宾配合物催化的非运动反应的新例子。
• Simple and reactive Ir(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes for alkyne activation
  作者：Mark R. D. Gatus、Indrek Pernik、Joshua A. Tompsett、Samantha C. Binding、Matthew B. Peterson、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt00313d

  日期：——

  Two simple unsymmetrical monometallic Ir(I) complexes with an N-heterocyclic carbene ligand and an analogous bimetallic Ir(I) complex were synthesised. These complexes were found to be extremely active catalysts for a range of C–X (X = N or O) and Si–N bond forming reactions involving alkyne and imine activation for dihydroalkoxylation, hydroamination and hydrosilylation reactions. These catalysts

  两个简单的不对称单金属的Ir（我用的N-杂环卡宾配体和）配合物的类似的双金属的Ir（我）络合物合成的。这些配合物被发现对于一系列C–X（X = N或O）和Si–N键形成反应（包括炔烃和亚胺活化）进行二氢烷氧基化，加氢胺化和氢化硅烷化反应具有极高的活性。这些催化剂的反应速率远远超过先前报道的其他Rh（I）和Ir（I）配合物。另外，配体设计的微小变化（苯基对异氰酸酯）基本上影响了催化剂的反应性和产物选择性。红外（我）带有均三甲苯基翼尖的配合物在二氢烷氧基化反应中提供了空前的区域选择性，并提供了由典型的2-苯并吡咯啉的氢化硅烷化方案生成N-甲硅烷基氨基烯烃的新动力学产物。我们的机理研究表明，这种转变是通过脱氢偶联机理进行的。
• Gold(III) NHC Complexes for Catalyzing Dihydroalkoxylation and Hydroamination Reactions
  作者：Ashwin G. Nair、Roy T. McBurney、Mark R. D. Gatus、Samantha C. Binding、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02161

  日期：2017.10.2

  Furthermore, [LAu(III)Cl3] catalyzed intra- and intermolecular hydroamination reactions, achieving good to excellent conversions. [LAu(III)Cl3] is a more efficient catalyst than a gold(I) analogue, [LAu(I)Cl]. The dependence of the quantity of weakly coordinating anion [BArF4]− ((3,5-trifluoromethyl)phenyl borate) present on catalysis efficiency was probed for the dihydroalkoxylation reaction. X-ray diffraction

  N-杂环卡宾基半不稳定配体与两个侧重吡唑臂（1,3-双（（1 H-吡唑-3-基）甲基）-2,3-二氢-1 H-咪唑的金（III）络合物，LH）被合成。络合物[ L Au（III）Cl 3 ]是在室温下甚至在0℃下催化该反应的促进二氢烷氧基化的极好的催化剂。[ L Au（III）Cl 3 ]是迄今为止报道的炔二醇螺环化最有效的催化剂之一。此外，[ L Au（III）Cl 3 ]催化了分子内和分子间加氢胺化反应，实现了良好的转化率。[ L Au（III）Cl3 ]是一种比金（I）类似物[ L Au（I）Cl]更有效的催化剂。对于二氢烷氧基化反应，探查了存在的弱配位阴离子[BAr F 4 ] -（（3,5-三氟甲基）苯基硼酸酯）的量对催化效率的依赖性。单晶的X射线衍射分析表明，金配合物[ L Au（III）Cl 3 ]和[ L Au（I）Cl]的固态结构分别显示了预期的正方形平面和线性配位几何形状。
• Silver-zeolite catalysed solvent free synthesis of (spiro)ketals
  作者：Sophie Borghèse、Pauline Drouhin、Valérie Bénéteau、Benoit Louis、Patrick Pale

  DOI：10.1039/c3gc40422f

  日期：——

  were able to catalyse, without solvents and at low silver loading, the formation of (spiro)ketals from alkyn(edi)ols. Such Ag-zeolite catalysts could be recycled without any activity loss. This study constitutes the first (spiro)ketalization mediated by silver heterogeneous catalysts, but also a truly ‘green’ (spiro)ketalization.

  银福山石型 沸石 能够催化，而无需 溶剂在低银含量下，由炔（乙二胺）醇形成（螺）缩酮。这种银沸石催化剂可以回收利用而不会损失任何活动。这项研究构成了银异质介导的第一个（螺）缩酮化反应催化剂，而且是真正的“绿色”（螺旋）缩酮化。
• Gold-Catalyzed Double Intramolecular Alkyne Hydroalkoxylation: Synthesis of the Bisbenzannelated Spiroketal Core of Rubromycins
  作者：Jijun Xue、Ying Li、Yuan Zhang、Zhijun Xin、Zhixiang Xie

  DOI：10.1055/s-2008-1042910

  日期：2008.4

  The synthesis of the bisbenzannelated spiroketal core of natural bioactive rubromycins via a gold-catalyzed double intramolecular hydroalkoxylation was described. A comparative study on the formation of aliphatic and of aromatic spiroketals was also conducted.

  本文描述了通过金催化双分子内氢烷氧基化反应合成天然生物活性红霉素的双苄基螺酮核心的过程。此外，还进行了脂肪族和芳香族螺酮的形成对比研究。