(1SR,3SR,5RS)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,3SR,5RS)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 英文别名: (1S,3S,5R)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XGBSLRPWDZDKDV-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,3SR,5RS)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(1SR,3RS,5RS)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导串联 Diels-Alder 反应/环膨胀相当于 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  氯化铝引发的环戊二烯和 α、β-不饱和醛之间的反应会导致立体选择性形成正式的 [4 + 3] 环加成产物。该反应通过串联 Diels-Alder 反应/环膨胀进行。

  DOI：

  10.1021/ja039908q
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-ethyl-2-carboxaldehyde 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(1SR,3SR,5RS)-3-ethylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联Diels-Alder反应/环扩展形成的形式对映选择性[4 + 3]环加成反应

  摘要：

  环戊二烯和不饱和醛之间的串联Diels–Alder反应/环扩环是合成双环[3.2.1]辛烯酮（一种[4 + 3]环加成反应的正式产物）的高度立体选择性过程。当在手性路易斯酸催化剂14存在下进行初始环加成反应时，分两步获得双环[3.2.1]辛烯酮，产率为72-85％，ee高达96％，de大于98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600363