5β-nitro-6β-phenyl-1,2,3,4,4aα,5,6,8aβ-octahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5β-nitro-6β-phenyl-1,2,3,4,4aα,5,6,8aβ-octahydronaphthalene
• 英文别名: (4aS,5R,6R,8aR)-5-nitro-6-phenyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: MJVVQJQEDUMGGP-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridinium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 生成 、 5β-nitro-6β-phenyl-1,2,3,4,4aα,5,6,8aβ-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应

  摘要：

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260542

文献信息

• Intramolecular Diels−Alder Cyclizations of (<i>E</i>)-1-Nitro-1,7,9-decatrienes:  Synthesis of the AB Ring System of Norzoanthamine
  作者：David R. Williams、Todd A. Brugel

  DOI：10.1021/ol9904085

  日期：2000.4.1

  see text] Cyclizations of substituted (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes under thermal and Lewis acid conditions have led to the formation of decalin ring systems with excellent endo selectivity. This strategy has been applied to the synthesis of the AB ring system of norzoanthamine.

  在热和路易斯酸条件下，取代的（E）-1-硝基-1,7,9-癸二烯环化导致形成具有极高内选择性的十氢化萘环系。该策略已应用于去甲乙胺的AB环系统的合成。
• Intramolecular Nitroalkene Diels-Alder Reaction Catalyzed by Brønsted Acids
  作者：Norito Takenaka、Andreina Aguado

  DOI：10.1055/s-0030-1260542

  日期：2011.6

  Bronsted acid catalysis of intramolecular Diels―Alder cyclizations of (E)-1-nitro-1,6,8-nonatrienes and (E)-1-nitro-1,7,9-decatrienes was investigated. Catalyzed reactions showed significantly higher endo selectivities than the corresponding thermal reactions. To our knowledge, this is the first example of catalysis (substoichiometric amount of catalysts) of the intramolecular nitroalkene Diels―Alder

  分子内狄尔斯的布朗斯台德酸催化——研究了 (E)-1-硝基-1,6,8-壬三烯和 (E)-1-硝基-1,7,9-癸三烯的阿尔德环化反应。催化反应显示出比相应的热反应显着更高的内向选择性。据我们所知，这是分子内硝基烯烃 Diels-Alder 反应催化（亚化学计量的催化剂量）的第一个例子。