5-(hex-5-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(hex-5-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(5-hexenyl)sulfanyl]-1-phenyl-1H-tetrazole；5-(hex-5-enylsulfanyl)-1-phenyl-1H-tetrazole；5-Hex-5-enylsulfanyl-1-phenyltetrazole
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄S
• 分子量: 260.363
• InChiKey: CXZPLHOICQQNDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hex-5-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到5-(hex-5-en-1-ylsulfonyl)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  合成紫杉醇ABC三环的中继闭环复分解策略

  摘要：

  介绍了两种合成紫杉醇 ABC 三轮车的路线。它们都涉及中继闭环复分解反应，以使中央 B 环以收敛的方式。在第一种方法中，延长臂位于 A 环上，而 C 环在第二种路线中承载中继系绳。高效合成了具有多种扩展臂的复分解前体；不幸的是，关键的复分解反应在所有情况下都未能提供目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132630
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-1-醇 、 1-苯基-5-巯基四氮唑 在 咪唑 、 N-(ethylsulfanylmethylene)-N,N-dimethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-(hex-5-en-1-ylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  A direct and efficient preparation of 1-phenyltetrazol-5-yl sulfides from alcohols

  摘要：

  用 1-苯基-1(H)-四唑-5-硫醇和 [Me2NCHSEt]+ BF4- 处理伯醇或仲醇，可直接生成 1-苯基-1(H)-四唑-5-基硫化物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00863j

文献信息

• Fluorinated 1-Phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-5-yl Sulfone Derivatives as General Reagents for Fluoroalkylidene Synthesis
  作者：Arun K. Ghosh、Barbara Zajc

  DOI：10.1021/jo901313k

  日期：2009.11.20

  Julia−Kocienski olefination reagents 1-fluoropropyl, (cyclopropyl)fluoromethyl, 1-fluoro-2-methyl-2-propenyl, and 1-fluoro-5-hexenyl 1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl (PT) sulfones were prepared by metalation followed by electrophilic fluorination. Although metalation−fluorination of n-propyl, 5-hexenyl, and (cyclopropyl)methyl PT-sulfones proceeded under homogeneous conditions, fluorination of 2-methyl-2-propenyl

  Julia-Kocienski 烯化试剂 1-氟丙基、（环丙基）氟甲基、1-氟-2-甲基-2-丙烯基和 1-氟-5-己烯基 1-苯基-1 H-四唑-5-基 (PT) 砜通过金属化和亲电氟化制备。尽管正丙基、5-己烯基和（环丙基）甲基 PT-砜的金属化-氟化是在均相条件下进行的，但 2-甲基-2-丙烯基 PT-砜的氟化需要非均相氟化条件。氟代PT-砜与醛的缩合反应以高产率得到氟代亚烷基。烯化条件的筛选表明立体选择性取决于试剂和羰基结构，并且在许多情况下可以调整为E - 或Z-选择性。例如，LHMDS介导的1-氟丙基PT-砜的缩合在MgBr存在2 ·OET 2是Ž -选择性与富电子芳香醛，受阻芳香醛和肉桂醛。低温 KHMDS 介导的缩合对富电子和缺电子的芳香醛具有E选择性，对正辛醛具有Z选择性。二烷基、芳基烷基和二芳基酮也发生反应，以 71-99% 的产率得到氟烯烃产物。
• Practical Synthesis of β-Acyl and β-Alkoxycarbonyl Heterocyclic Sulfones
  作者：Jiří Pospíšil、Hitoshi Sato

  DOI：10.1021/jo102326p

  日期：2011.4.1

  A short and efficient synthesis for beta-acyl and beta-alkoxycarbonyl heterocyclic sulfones containing benzothiazol (BT) and phenyltetrazol (PT) heterocydic core is presented here. The method seems to be general and provides the desired C-nudeophiles in very good to excellent yields from readily available starting materials.
• Relay ring-closing metathesis strategies towards the synthesis of the ABC tricycle of Taxol
  作者：Andrea Ojeda-Porras、Rémi Aouzal、Claire Wilson、Joëlle Prunet

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132630

  日期：2022.1

  tricycle of Taxol are presented. They both involve a relay ring-closing metathesis reaction to make the central B ring in a convergent fashion. In the first approach, the extender arm is positioned on the A ring, and the C ring bears the relay tether in the second route. Metathesis precursors with diverse extender arms were efficiently synthesised; unfortunately, the crucial metathesis reactions failed

  介绍了两种合成紫杉醇 ABC 三轮车的路线。它们都涉及中继闭环复分解反应，以使中央 B 环以收敛的方式。在第一种方法中，延长臂位于 A 环上，而 C 环在第二种路线中承载中继系绳。高效合成了具有多种扩展臂的复分解前体；不幸的是，关键的复分解反应在所有情况下都未能提供目标化合物。
• A direct and efficient preparation of 1-phenyltetrazol-5-yl sulfides from alcohols
  作者：Adam R. Ellwood、Michael J. Porter

  DOI：10.1039/c0ob00863j

  日期：——

  Treatment of primary or secondary alcohols with 1-phenyl-1(H)-tetrazole-5-thiol and [Me2NCHSEt]+ BF4− leads directly and cleanly to 1-phenyl-1(H)-tetrazol-5-yl sulfides.

  用 1-苯基-1(H)-四唑-5-硫醇和 [Me2NCHSEt]+ BF4- 处理伯醇或仲醇，可直接生成 1-苯基-1(H)-四唑-5-基硫化物。