tert-butyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxyoct-7-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxyoct-7-enoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxyoct-7-enoate
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: HFQGKPDHZLBCRN-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 5-己烯-1-醇 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxyoct-7-enoate 、 tert-butyl 2-tert-butyldimethylsilyloxy-3-hydroxyoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  共生试剂活化：甲硅烷基乙醛酸盐对镁醇盐的 Oppenauer 氧化触发第二阶段醛醇化

  摘要：

  在环境温度下用醇镁处理甲硅烷基乙醛酸导致醇盐的共生 Oppenauer 氧化和甲硅烷基乙醛酸的 Meerwein-Ponndorf-Verley 还原。还原的甲硅烷基乙醛酸酯随后与羰基氧化产物发生 [1,2]-布鲁克重排和羟醛反应。醇镁可以通过伯醇或仲醇与 EtMgBr 的去质子化、通过将格氏试剂添加到醛中或通过 CuI 催化的环氧化物烷基化来获得。对于脂肪族伯醇盐，观察到中等水平的抗非对映选择。交叉实验表明，新生醛从镁中心的解离速度快于 [1,2]-布鲁克重排和醛醇化。

  DOI：

  10.1021/ja062637+